4-(1H-benzimidazole-2-yl)-benzohydrazide | 1188164-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazole-2-yl)-benzohydrazide
• 英文别名: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzohydrazide；4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid hydrazide；4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzohydrazide
• CAS: 1188164-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: UTPHNNXOZZZQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzimidazole-2-yl)-benzohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((5-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)-4-ethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的苯并咪唑-1,2,4-三唑杂化化合物：合成、抗念珠菌活性和细胞毒性评估

  摘要：

  由于对抗真菌剂的需求不断增长，我们合成了一个新系列 2-((5-(4-(5-取代-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-4-取代-4H-1,2,4 -triazol-3-yl)thio)-1-（取代苯基）ethan-1-one 衍生物，针对念珠菌物种进行了测试。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HR-MS光谱对合成的化合物进行表征和阐明。通过肉汤微稀释方法筛选合成的化合物对念珠菌属的体外抗念珠菌活性。最终化合物的体外细胞毒性作用通过 MTT 测定确定。微生物研究表明，化合物 5m、5o、5r、5t、5y、5ab 和 5ad 具有良好的抗真菌特性。化合物5w是活性最强的衍生物，其抗真菌活性与对照药物酮康唑和氟康唑相当。化合物5m、5o、5r、5w、5y、5ab和5ad的细胞毒性评价表明，化合物5w和5ad是最小的细胞毒性剂。通过 LC-MS-MS 方法观察这两种化合物对麦角甾醇生物合成

  DOI：

  10.3390/molecules22040507
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1H-benzimidazole-2-yl)-benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-三唑噻二嗪衍生物作为芳香化酶抑制剂的合成、对接研究及生物活性

  摘要：

  在雌激素生物合成的最后一步，芳香酶催化雄激素转化为雌激素。芳香化酶抑制是控制雌激素相关疾病和雌激素水平的重要途径。在这项研究中，合成并研究了 16 种苯并咪唑-三唑噻二嗪衍生物作为有效的芳香酶抑制剂。首先，测试了这些化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的抗癌特性。对 MCF-7 细胞系中最活跃的化合物 5c、5e、5k 和 5m 进行进一步的体外芳香酶抑制试验，以确定其活性背后的可能作用机制。与来曲唑的 IC50 = 0.024 ± 0.001 µM 相比，化合物 5e 的芳香酶抑制活性略低于来曲唑，IC50 = 0.032 ± 0.042 µM。此外，将化合物 5e 和参考药物来曲唑对接到人胎盘芳香酶中，以预测它们与该酶的可能结合模式。最后，通过 QikProp 4.8 软件计算合成化合物 (5a-5p) 的 ADME 参数（吸收、分布、代谢和排泄）。

  DOI：

  10.3390/molecules25071642

文献信息

• Synthesis of novel benzimidazole–oxadiazole derivatives as potent anticancer activity
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Betül Kaya Çavuşoğlu、Begüm Nurpelin Sağlik、Serkan Levent、Sinem Ilgin、Nafiz Öncü Can、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikli

  DOI：10.1007/s00044-019-02451-0

  日期：2019.12

  this work, a series of novel 2-[(5-(4-(5(6)-substituted-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]-1-(4-substitutedphenyl)ethan-1-ones (4a–4s) derivatives have been synthesized and evaluated for DNA Topo I inhibition and cytotoxicity. The structures of the compounds (4a–4s) were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D NMR, and mass spectroscopy. Anticancer activity of these compounds was

  DNA拓扑异构酶I在许多细胞代谢过程中调节DNA拓扑结构，是开发抗肿瘤药物的有效靶点。在这项工作中，一系列新颖的2-[（（5-（4-（5（6）-取代的-1 H-苯并咪唑-2-基）苯基] -1,3,4-恶二唑-2-基）硫基合成了] -1-（4-取代苯基）乙-1-酮（4a-4s）衍生物，并评估了其对DNA Topo I的抑制作用和细胞毒性。化合物（4a–4s）的结构通过IR，1 H-NMR，13确认C-NMR，2D NMR和质谱。评估了这些化合物对两种不同的人类癌细胞系A549（人类肺腺癌）和HepG2（人类肝癌细胞系）以及正常小鼠胚胎成纤维细胞（NIH3T3）的抗癌活性。IC 50个的化合物的值图4a，图4c，和4 ˚F均较展出的参考药物顺铂最高。然后，抑制作用4a，4c和4 f使用琼脂糖凝胶电泳对超螺旋DNA进行了弛豫分析，研究了拓扑异构酶I酶上的化合物。膜联蛋白V-FITC测定法证明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。
• New 1,3,4‐oxadiazole‐chalcone/benzimidazole hybrids as potent antiproliferative agents
  作者：Fatma Fouad Hagar、Samar H. Abbas、Dalia Abdelhamid、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Mohamed Abdel‐Aziz

  DOI：10.1002/ardp.202200357

  日期：2023.2

  (A-549, MCF-7, Panc-1, and HT-29). Compounds 9g–i and their oxygen isosteres, 10f–h, exhibited promising antiproliferative activities with IC50 values ranging from 0.80 to 2.27 µM compared to doxorubicin (IC50 ranging from 0.90 to 1.41 µM). Furthermore, the inhibitory potency of these compounds against the epidermal growth factor receptor (EGFR) and BRAFV600E kinases was evaluated using erlotinib as a

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。
• Synthesis and Molecular Docking of New N-Acyl Hydrazones- Benzimidazole as hCA I and II Inhibitors
  作者：Ulviye Acar Çevik、Kaan Küçükoğlu、Hayrunnisa Nadaroglu、Ismail Celik、Ayşen Işık、Hayrani Eren Bostancı、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.2174/1573406419666221222143530

  日期：2023.6

  NMR, and HRMS. The synthetic derivatives were screened for their inhibitory potential against carbonic anhydrase I and II by in vitro assay. RESULTS These compounds have IC50 values of 5.156-1.684 μM (hCA I) and 4.334-2.188 μM (hCA II). Inhibition types and Ki values of the compounds were determined. The Ki values of the compounds were 5.44 ± 0.14 μM-0.299 ± 0.01 μM (hCA I) and 3.699 ± 0.041 μM-1.507

  背景在大多数活生物体中发现的碳酸酐酶(CA)是含锌金属酶家族的成员。异常水平和活动通常与各种疾病相关，因此 CA 已成为设计可用于治疗这些疾病的抑制剂或激活剂的有吸引力的目标。方法 在此，我们设计并合成了新的苯并咪唑-腙衍生物，以研究这些合成化合物对 CA 同工酶的影响。合成化合物的化学结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS确证。通过体外试验筛选合成衍生物对碳酸酐酶 I 和 II 的抑制潜力。结果 这些化合物的 IC50 值为 5.156-1.684 μM (hCA I) 和 4.334-2.188 μM (hCA II)。确定了化合物的抑制类型和 Ki 值。化合物的 Ki 值为 5.44 ± 0.14 μM-0.299 ± 0.01 μM (hCA I) 和 3.699 ± 0.041 μM-1.507 ± 0.01 μM (hCA II)。合成化合物显示出与临床使用的参考物质乙酰唑胺相当的抑制作用。据此，化合物
• Eco-Friendly Synthesis of 1H-benzo[d]imidazole Derivatives by ZnO NPs Characterization, DFT Studies, Antioxidant and Insilico Studies
  作者：Samar M. Mohammed、Wesam S. Shehab、Abdul-Hamid M. Emwas、Mariusz Jaremko、Magda H. Abdellattif、Wael A. Zordok、Eman S. Tantawy

  DOI：10.3390/ph16070969

  日期：——

  organic and scientific studies. A series of mono-substituted benzimidazoles were synthesized by ZnO-NPs via cyclocondensation between substituted aromatic aldehydes and o-phenylene diamine. The synthesized compounds were characterized and compared with the traditional methods. The nano-catalyzed method displayed a higher yield, shorter time and recyclable catalyst. The DFT study and antioxidant activity

  苯并咪唑类被归类为一类杂环化合物。具有苯并咪唑基序的分子在有机和科学研究中显示出有前景的用途。以ZnO-NPs为原料，通过取代芳香醛与邻苯二胺的环缩合反应合成了一系列单取代苯并咪唑。对合成的化合物进行了表征并与传统方法进行了比较。纳米催化方法表现出更高的产率、更短的时间和可回收的催化剂。研究了苯并[d]咪唑衍生物的 DFT 研究和抗氧化活性。化合物2a在测试化合物中表现出最高的抗氧化活性。我们重点研究了 ZnO 在杂环结构合成中的催化活性，旨在促进该领域的进一步进展。该方法的优点是产物收率高、催化剂用量少、反应时间短。
• Antimicrobial activity and a SAR study of some novel benzimidazole derivatives bearing hydrazone moiety
  作者：Yusuf Özkay、Yağmur Tunalı、Hülya Karaca、İlhan Işıkdağ

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.012

  日期：2010.8

  In this study 12 novel benzimidazole compounds bearing hydrazone moiety were synthesized in order to investigate their possible antibacterial and antifungal activity. Structures of the synthesized compounds were elucidated by spectral data. Six different gram-negative and four different gram-positive bacterial strains were used in antibacterial activity tests. Antifungal activity tests were also performed against three different fungal strains. Most of the test compounds found to be significantly effective against Proteus vulgaris, Staphylococcus typhimurium, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa gram-negative bacterial strains. A structure activity relationship (SAR) study including some electronic parameters was carried out and a connection between antibacterial activity and electronic properties of the target compounds was determined. Toxicity of the most effective compounds was established by performing Brine Shrimp lethality assay. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.