Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 90762-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4R,6S)-6-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 90762-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: SVCVRKBFJZCARA-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 氢气 、 碘 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -94.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 methyl 4-O-(4-O-(4-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabinohexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-连接的2,6-脱氧寡糖的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新颖，方便的方法来合成2,6-二脱氧吡喃糖，3,6-二脱氧吡喃糖和3,6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物

  摘要：

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01402-2

文献信息

• C6 picoloyl protection: a remote stereodirecting group for 2-deoxy-β-glycoside formation
  作者：Jyh-Herng Ruei、Patteti Venukumar、Arun B. Ingle、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c4cc08465a

  日期：——

  Direct synthesis of β-2-deoxyglycosides by remote stereochemical control through the use of a picoloyl protecting function.

  通过使用对映远程立体化学控制，直接合成β-2-脱氧糖苷，使用吡哆酰保护功能。
• Efficient Synthesis of the Deoxysugar Part of Versipelostatin by Direct and Stereoselective Glycosylation and Revision of the Structure of the Trisaccharide Unit
  作者：Hiroshi Tanaka、Atsushi Yoshizawa、Shuhei Chijiwa、Jun-ya Ueda、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.200800448

  日期：2009.7.6

  Sweets for my sweet! Efficient synthesis of the deoxysugar part of versipelostatin (VST) was achieved by direct and stereoselective glycosidation of the reduced VST aglycon. Comparison of the synthetic and natural VST products using NMR indicate that VST has a β‐d‐digitoxose‐(1,4)‐α‐l‐oleandrose‐(1,4)‐β‐d‐digitoxose trisaccharide. A biological assay indicates that the deoxyoligosaccharide unit of the

  糖果给我带来甜蜜！通过减少的VST糖苷配基的直接和立体选择性糖苷化，可实现Versipelostatin（VST）的脱氧糖部分的有效合成。使用NMR对合成和天然VST产品进行的比较表明，VST具有一个β-d-地氧糖-（1,4）-α-l-oleandrose-（1,4）-β-d-地氧糖三糖。生物学测定表明，合成糖苷的脱氧寡糖单元对于生物学活性很重要。
• Environmentally Benign and Stereoselective Construction of 2-Deoxy and 2,6-Dideoxy-β-glycosidic Linkages Employing 2-Deoxy and 2,6-Dideoxyglycosyl Phosphites and Montmorillonite K-10
  作者：Hideyuki Nagai、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1246/cl.2002.1100

  日期：2002.11

  The β-stereoselective glycosidations of 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl diethyl phosphites with alcohols using a heterogeneous and environmentally benign solid acid, montmorillonite K-10, have been developed.

  本研究利用一种异质且对环境无害的固体酸--蒙脱石 K-10，开发了 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖基二乙基膦与醇的β-严格选择性糖苷化反应。
• Syntheses of the methyl glycosides of curacin, a-b fragment found in avilamycin-a and -c, curamycin-a, flambamycin and everninomicin-2, and of its artificial regioisomer isocuracin
  作者：Peter Jütten、Jürgen Dornhagen、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83453-0

  日期：1987.1

  The esterification of methyl 2,6-dideoxy- α-D-arabino-hexopyranoside (8) with 4-ben2yloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid (13) in the presence of CBI/DBN afforded after methylation with diazomethane and hydrogenolytic debenzylation the methyl glycoside of isocuracin, the artificial regioisomer of curacin, 5. Derivatives of dichloroisoeverninic acid (10) decomposed under the reaction conditions

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。
• Direct Synthesis of 2,6‐Dideoxy‐β‐glycosides and β‐Rhamnosides with a Stereodirecting 2‐(Diphenylphosphinoyl)acetyl Group
  作者：Xianglai Liu、Yetong Lin、Wenyi Peng、Zhaolun Zhang、Longwei Gao、Yueer Zhou、Zhe Song、Yingjie Wang、Peng Xu、Biao Yu、Haopeng Sun、Weijia Xie、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202206128

  日期：2022.8.15

  The 2-(diphenylphosphinoyl)acetyl group is highly stereodirecting for the construction of challenging β-configured 2,6-dideoxyglycosides and d/l-rhamnosides. Its synthetic potential was demonstrated in linear or convergent approaches to relevant complex carbohydrates. Variable-temperature NMR studies provided evidence that the reaction proceeds by hydrogen-bond-mediated aglycone delivery.

  2-(二苯基膦酰基)乙酰基具有高度立体定向性，可用于构建具有挑战性的 β-构型 2,6-二脱氧糖苷和d / l-鼠李糖苷。其合成潜力在相关复杂碳水化合物的线性或收敛方法中得到证实。变温 NMR 研究提供了该反应通过氢键介导的糖苷配基递送进行的证据。