Methyl 3-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-arabino-hexopyranoside | 121330-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)Oli(b1-3)[Tos(-4)]a-Oli1Me；[(2R,3R,4R,6S)-4-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121330-39-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₉S
• 分子量: 536.643
• InChiKey: YYGHOKLOFSBKFD-HQDVQZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Methyl 2,6-Dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-arabino-hexopyranosyl)-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A light-initiated process for rapid debenzylation of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a074
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 silver silicate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 Methyl 3-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Photoremovable hydroxyl group protection. Use of the p-tolylsulfonyl protecting group in .beta.-disaccharide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a015

文献信息

• BINKLEY, ROGER W.;HEHEMANN, DAVID G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 378-380
  作者：BINKLEY, ROGER W.、HEHEMANN, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——
• Photoremovable hydroxyl group protection. Use of the p-tolylsulfonyl protecting group in .beta.-disaccharide synthesis
  作者：Roger W. Binkley、Dolores J. Koholic

  DOI：10.1021/jo00276a015

  日期：1989.7
• A light-initiated process for rapid debenzylation of carbohydrates
  作者：Roger W. Binkley、David G. Hehemann

  DOI：10.1021/jo00288a074

  日期：1990.1