methyl 2,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranoside | 107908-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside；Methyl-3-benzyl-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid>；Methyl-(O³-benzyl-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid)；(2R,3S,4R,6S)-6-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 107908-97-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: SVCVRKBFJZCARA-ZZVYKPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 spiro
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of d-rubranitrose and methyl α-d-tetronitroside by cyanomesylation of hexopyranosid-3-uloses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90152-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新颖，方便的方法来合成2,6-二脱氧吡喃糖，3,6-二脱氧吡喃糖和3,6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物

  摘要：

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01402-2

文献信息

• Studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose)
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Yu Hui、Bryan Elchert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01472-1

  日期：2001.10

  The results from the studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose) were reported, Combining Our results and those reported in the literature, we summarize the factors in controlling the stereoselective reduction of ketosugars, These findings are valuable in the synthesis of various carbohydrate derivatives. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• GURJAR, M. K.;GHOSH, P. K., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N, C. 799-804
  作者：GURJAR, M. K.、GHOSH, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of d-rubranitrose and methyl α-d-tetronitroside by cyanomesylation of hexopyranosid-3-uloses
  作者：Juji Yoshimura、Amjad Aqeel、Namgi Hong、Ken-Ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90152-6

  日期：1986.11
• Novel and convenient method for the syntheses of 2,6-dideoxypyranoses, 3,6-dideoxypyranoses, and azido (amino) analogs of 3,6-dideoxypyranoses
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Terri Clark、Mumbi Ngaara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01402-2

  日期：2001.9

  A novel method of regioselective deoxygenation of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-d-glucopyranoside, and its application for the syntheses of 2,6-dideoxypyranoses, 3,6-dideoxypyranoses, and azido (amino) analogs of 3,6-dideoxypyranoses were reported.

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。