<3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1-(5-hydroxy-1,5-dimethyl-3-hexynyl)-7a-methyl-1H-inden-4-one | 124409-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1-(5-hydroxy-1,5-dimethyl-3-hexynyl)-7a-methyl-1H-inden-4-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-1-[(R)-6-hydroxy-6-methylhept-4-yn-2-yl]-7a-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
• CAS: 124409-70-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: RIQPKNMNNHNEPR-QIIPPGSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1-(5-hydroxy-1,5-dimethyl-3-hexynyl)-7a-methyl-1H-inden-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙酸9-蒽基酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 RO-242287
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3
• 作为产物：
  描述：

  <3aS-<3(1R*),3aα,7α,7aβ>>-thiocarbonic acid O-<1-<7-(acetoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3a-methyl-1H-inden-3-yl>ethyl>-4-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-methyl-2-pentynyl> O-phenyl ester 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 <3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1-(5-hydroxy-1,5-dimethyl-3-hexynyl)-7a-methyl-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3

文献信息

• Total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D₃ analogs modified at the side chain and D-ring
  作者：Borja López-Pérez、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1039/c8ob01002a

  日期：——

  we describe a synthetic strategy to access 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol) analogs with natural or unnatural configuration at C20 and unsaturation at the D-ring. The synthetic approach is exemplified by the synthesis of two potent analogs, namely 1α,25-dihydroxy-16-en-23-yne-vitamin D3 and 1α,25-dihydroxy-20-epi-24a-homo-26,27-dimethyl-vitamin D3. A key feature of the synthetic strategy is

  在本文中，我们描述了一种合成策略，可访问在C20具有天然或非天然构型且在D环具有不饱和键的1α，25-二羟基维生素D 3（骨三醇）类似物。合成方法以两种有效的类似物为例，即1α，25-二羟基-16-en-23-炔-维生素D 3和1α，25-二羟基-20- epi -24a-homo-26,27-二甲基维生素D 3。合成策略的关键特征是通过胶束系统中的CuH物种催化α，β，γ，δ-不饱和酯的催化不对称还原，从而在C20处生成不自然的构型。