乙酸9-蒽基酯 | 1499-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 乙酸9-蒽基酯
• 英文名称: 9-acetoxyanthracene
• 英文别名: anthracen-9-yl acetate；9-anthryl acetate；acetic acid-[9]anthryl ester；Essigsaeure-[9]anthrylester；Anthryl-(9)-acetat；9-Acetoxy-anthracen
• CAS: 1499-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JNPODXPXHNFGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸9-蒽基酯 在 porcine liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到蒽酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸芳酯的酶解

  摘要：

  已经筛选了七个酶来切割乙酸芳基酯。苯基乙酸萘酯和萘乙酸酯与脂肪酶和酯酶反应，而对空间要求苛刻的蒽乙酸酯仅与猪肝酯酶和枯草芽孢杆菌的酯酶2发生转化（BS2）。这两种酶已在制备型（0.5 mmol）规模上使用，即使对于乙酸蒽，也能以91％和94％的产率提供裂解产物。因此，该方法优于用催化量的甲醇钠进行化学裂解（Zemplén条件），后者的转化率很低。最后，用蒽双乙酸酯实现了区域选择性，其中乙基控制第一乙酸酯的裂解。这表明空间相互作用在乙酸芳基酯的酶促裂解中起关键作用，这对于将来的应用或酶抑制剂的开发可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600678
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 吡啶 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 乙酸9-蒽基酯
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Matthews, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 390

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1R-cis)-trimethyl<(2-methylenebicyclo<3.1.0>hexyl)ethynyl>silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙酸9-蒽基酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 RO-242287
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Formylation of Aromatic Compounds in the Presence of Malonic Acid
  作者：Hiroshi Nishino、Katsunori Tsunoda、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.545

  日期：1989.2

  the presence of manganese(III) acetate gives naphthalenecarbaldehydes and naphthalenecarboxylic acids. Similar reactions of anthracene, pyrene, and methoxybenzenes also yield formylated and carboxylated products. It was found that the formyl group introduced to the aromatic ring was not derived from carboxymethyl radical generated directly by the thermolysis of manganese(III) acetate, but from a dicarboxymethyl

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。
• Intramolecular Transfer of Singlet Oxygen
  作者：Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1021/jacs.5b07848

  日期：2015.11.4

  The intramolecular transfer of energy (FRET) and electrons (Dexter) are of great interest for the scientific community and are well-understood. In contrast, the intramolecular transfer of singlet oxygen ((1)O2), a reactive and short-lived oxygen species, has until now been unknown. This process would be very interesting because (1)O2 plays an important role in photodynamic therapy (PDT). Herein, we

  分子内能量转移 (FRET) 和电子 (Dexter) 是科学界非常感兴趣的，并且已经很好理解。相比之下，单线态氧 ((1)O2) 的分子内转移是一种活性和短寿命的氧物质，迄今为止尚不清楚。这个过程会非常有趣，因为 (1)O2 在光动力疗法 (PDT) 中起着重要作用。在此，我们展示了 (1)O2 从供体到受体的第一次成功的分子内转移。此外，我们发现构象和温度的依赖性与 FRET 相当。我们为这种转移的分子内特征提供了一些证据，包括竞争实验。
• Verfahren zur Gewinnung von 9,10-Dihydroxyanthracencarboxylestern
  申请人：RÜTGERS Chemicals AG

  公开号：EP1431268A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  In einem Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydroxyanthracencarbonsäureester und dessen Abkömmlingen durch katalytische Oxidation von Anthracen wird Anthracen in der flüssigen Phase in einem Carbonsäuremedium in Gegenwart eines organischen Metallsalzes und eines Aktivierungsmittels für das Metallsalz bei einer Temperatur von etwa 40 °C und mehr unter Einwirkung von Sauerstoff und Licht behandelt, der Niederschlag abgetrennt, der flüssige Rest mit Veresterungsmitteln behandelt und der erhaltene Ester aus dem Reaktionsgemisch isoliert.

  通过在液相中的碳酸介质中，在有机金属盐和金属盐激活剂存在下，在约40°C及以上的温度下，通过氧气和光的作用处理蒽，制备9,10-二羟基蒽羧酸酯及其衍生物，分离沉淀，处理液体残留物与酯化试剂，从反应混合物中分离得到的酯。
• Intermediates in the cleavage of endoperoxides
  作者：Marcel Bauch、Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/poc.3607

  日期：2017.4

  fragmentations take place, affording anthraquinone, and reactive oxygen species. This mechanism explains the often observed decomposition of endoperoxides during work‐up. Finally, an acid‐catalyzed cleavage has been observed under release of hydrogen peroxide. The results should be interesting for the mechanistic understanding of peroxide decomposition and the endoperoxides might serve as mild sources

  蒽内过氧化物的分解已在各种条件下进行了研究。通过自由基中间体进行热解，并根据取代方式提供蒽和重排产物。有趣的是，不仅O-O，而且C-O键均可以均裂。在碱性条件下会发生碎裂，得到蒽醌和活性氧。该机制解释了在后处理过程中经常观察到的内过氧化物的分解。最后，在过氧化氢的释放下观察到酸催化的裂解。该结果对于过氧化物分解的机理理解应该是有趣的，并且内过氧化物可以作为未来应用中活性氧物种的温和来源。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon
  申请人：RÜTGERS Chemicals AG

  公开号：EP1431265A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  In einem Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon in der flüssigen Phase durch katalytische Oxidation von Anthracen behandelt man Anthracen in einem Carbonsäuremedium in Gegenwart eines organischen Metallsalzes und eines Aktivierungsmittels für das Metallsalz bei einer Temperatur von etwa 40 °C und mehr unter Einwirkung von Sauerstoff und Licht, anschließend mit Wasserstoffperoxid und isoliert das erhaltene Reaktionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch, wobei Ausbeute und Reinheit des Anthrachinions deutlich gesteigert werden.

  在一种液相中通过对蒽进行催化氧化制备蒽醌的工艺中，将蒽在有机酸介质中，在有机金属盐和金属盐的活化剂存在下，在约40°C及以上的温度下，在氧气和光的作用下处理，随后使用过氧化氢处理，并从反应混合物中分离出得到的反应产物，从而显著提高蒽醌的产率和纯度。