<3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-1-<1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexynyl>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4H-inden-4-one | 124409-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-1-<1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexynyl>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4H-inden-4-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyhept-4-yn-2-yl]-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-one
• CAS: 124409-71-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂Si
• 分子量: 346.585
• InChiKey: LEIWCXCMWZKDOZ-PLMTUMEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-1-<1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexynyl>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4H-inden-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙酸9-蒽基酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 RO-242287
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3
• 作为产物：
  描述：

  <3aS-<3(1R*),3aα,7α,7aβ>>-thiocarbonic acid O-<1-<7-(acetoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3a-methyl-1H-inden-3-yl>ethyl>-4-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-methyl-2-pentynyl> O-phenyl ester 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 <3aR-<1(R*),3aα,7aβ>>-1-<1,5-dimethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3-hexynyl>-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3

文献信息

• Total synthesis of 25-Hydroxy-16,23E-diene Vitamin D3 and 1α,25-Dihydroxy-16,23E-diene Vitamin D3: separation of genomic and nongenomic vitamin D Activities
  作者：Marek M. Kabat、Walter Burger、Sandra Guggino、Bernard Hennessy、Jerome A. Iacobelli、Kazuhiro Takeuchi、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00164-3

  日期：1998.11

  Separation of genomic and nongenomic vitamin D activities was achieved by structural modification of 1,25-dihydroxy vitamin D3 by introduction of 16 and 23E double bonds. The modified compound 3, lacking a 1 alpha-hydroxy group, exhibits only nongenomic activity. Its 1 alpha-hydroxy relative 4 expresses fully both genomic and non-genomic activities. A total synthesis of analogues 3 and 4 is described

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。