[(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1E,7E)-(3S,4R,6R,10R)-4,6,10-trihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-pentadeca-1,7-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 172268-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1E,7E)-(3S,4R,6R,10R)-4,6,10-trihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-pentadeca-1,7-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 172268-73-4
• 化学式: C₄₆H₇₂O₈Si
• 分子量: 781.158
• InChiKey: GHKAYVFFZMXEJD-RKWSJRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1E,7E)-(3S,4R,6R,10R)-4,6,10-trihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-pentadeca-1,7-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1Z,5R,7E,9R,11R,12S,13E,15S,17S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,11-dihydroxy-8,10,10,12,14-pentamethyl-5-pentyl-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1,7,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1E,7E)-(3S,4R,6R,10R)-4,6,10-trihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-pentadeca-1,7-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00153a031