(2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde | 172587-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
• CAS: 172587-76-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: BXMFQKJOFVNHQA-IPJJNNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyraldehyde 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin
  作者：Amos B. Smith、Sean S.-Y. Chen、Frances C. Nelson、Janice M. Reichert、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja00153a031

  日期：1995.12
• Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-<i>trans</i>-20,21-Didehydroacutiphycin
  作者：Amos B. Smith、Sean S.-Y. Chen、Frances C. Nelson、Janice M. Reichert、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja972497r

  日期：1997.11.1

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.