3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: TUMZGQMZQIBLKY-IXYVTWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-propene 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯基-P-苯醌 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (3S,4R,E)-3-((methoxycarbonyl)amino)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 咪唑 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448

文献信息

• Regioselective debenzylation of C-glycosyl compounds by boron trichloride
  作者：Juan Xie、Mickaël Ménand、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.001

  日期：2005.2

  Boron trichloride has been found to promote selective deprotection of 1,2- or 1,3-cis oriented secondary benzyl ethers of per-benzylated C-glycosyl derivatives. The reactivity towards BCl(3) follows the order: C-4>or=C-2>C-6>C-3 for C-glucopyranosyl derivatives and C-3>or=C-4>C-6>C-2 for C-galactopyranosyl derivatives. Preparatively useful selective debenzylation at secondary positions was possible

  已经发现三氯化硼可促进过苄基化的C-糖基衍生物的1，2-或1，3-顺式的仲苄基醚的选择性脱保护。对BCl（3）的反应性依次为：C-4>或= C-2> C-6> C-3（对于C-吡喃葡萄糖基衍生物）和C-3>或= C-4> C-6> C- 2为C-吡喃半乳糖基衍生物。在仔细控制反应条件后，可能在次要位置上进行有用的选择性脱苄基反应。
• Synthesis of<i>C</i>-Butenyl Linked Disaccharides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Chang-Ching Lin、Thangaiah Subramanian、Tzu-Sui Hsu、Gang-Ting Fan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/jccs.200100010

  日期：2001.2

  Several C-butenyl linked disaccharides were pre pared in high yields by olefin cross-metathesis.

  通过烯烃交叉复分解以高产率制备了几种C-丁烯基连接的二糖。
• Walter; Westermann, Synlett, 2000, # 11, p. 1682 - 1684
  作者：Walter、Westermann

  DOI：——

  日期：——
• CABARET, DANIEL;WAKSELMAN, MICHEL, J. CARBOHYDR. CHEM., 10,(1991) N, C. 55-63
  作者：CABARET, DANIEL、WAKSELMAN, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>C</i>-Glycoside Analogues of α-Galactosylceramide via Linear Allylic C–H Oxidation and Allyl Cyanate to Isocyanate Rearrangement
  作者：Zheng Liu、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ol2032448

  日期：2012.1.20

  modifications known to promote Th-1 cytokine production were included. The key transformations include C–H oxidation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross metathesis, and an allyl cyanate to isocyanate rearrangement.

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。