4,4-二甲基环戊烯 | 19037-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4,4-二甲基环戊烯
• 英文名称: 4,4-dimethyl-cyclopentene
• 英文别名: 4,4-Dimethylcyclopentene；4,4-Dimethyl-cyclopenten
• CAS: 19037-72-0
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: LKXAUCPURVBMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108.93°C (estimate)
• 沸点：
  99.75°C (estimate)
• 密度：
  0.7660
• 保留指数：
  737.1;696

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基环戊烯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Ethanol - (1R,4E,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]u ndec-4-ene (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of α-Caryophyllene Alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01062a052
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-4,4-dimethylcyclopentane 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-二甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  (dl)-戊烯内酯 E 和 F 的合成

  摘要：

  通过 l'insertion intramoleculaire d'un α-acylcarbene dans une liaison C−H inactivee 合成 a partir du glutarate dedimethyle

  DOI：

  10.1021/ja00330a044

文献信息

• Iterative three-carbon annelations. Synthesis of (±)-hirsutene
  作者：Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77406-5

  日期：1980.1

  A short, flexible approach to the tricyclopentanoid carbon skeleton of the hirsutane group is illustrated by the synthesis of (±)-hirsutene (3).

  （±）-hirsutene（3）的合成说明了对hirsutane基团的三环戊烷碳骨架的一种简短而灵活的方法。
• Nicht-<i>Berry</i>Pseudorotation beim Carbonylgruppenaustausch von Tetracarbonyl(η-(<i>Z</i>)-cycloalken)eisen-Komplexen
  作者：Marcel Cosandey、Martin von Büren、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19830660102

  日期：1983.2.2

  Exchange of Carbonyl Group Sites in Tetracarbonyl(η-(Z)-cycloalkene)iron Complexes via Non-Berry Pseudorotation

  通过非浆果假旋转在四羰基（η-（Z）-环烯烃）铁配合物中交换羰基位点
• Carbon-carbon bond cleavage in hydrocarbons by iridium complexes
  作者：Robert H. Crabtree、Robert P. Dion、David J. Gibboni、Dominic V. McGrath、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1021/ja00283a015

  日期：1986.11

  A variety of transformations involving C-C bond cleavage in iridium complexes is described. 1,1-Dimethylcyclopentane reacts with (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) to give first ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2) and then ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3). The corresponding 5,5-dimethylcyclopentadiene gives

  描述了涉及铱配合物中 CC 键断裂的各种转化。1,1-二甲基环戊烷与 (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) 先给 ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2)然后 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3)。相应的 5,5-二甲基环戊二烯通过涉及烷基从环迁移到金属再返回的路线生成 1,2- 和 1,3- 二乙基环戊二烯基配合物。4,4-二甲基环戊烯也反应生成 3，但 3,3-异构体遵循不同的路径生成 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrHL/sub 2/)SbF/sub 6/。报告了两种 2 型二烯配合物的晶体结构，并提出了观察到的反应机制。
• An extremely short synthesis of hirsutene
  作者：Masahiko Iyoda、Takahiro Kushida、Sumiko Kitami、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39860001049

  日期：——

  A four-step synthesis of hirsutene is described starting from cyclohex-2-ene-1,4-dione and 4,4-dimethylcyclopentene.

  描述了从环己-2-烯-1,4-二酮和4,4-二甲基环戊烯开始的四步合成hirsutene。
• Photochemical Cycloaddition Reactions of Enones to Alkenes; Synthetic Applications
  作者：P. G. BAUSLAUGH

  DOI：10.1055/s-1970-21606

  日期：——

  This review discusses the structural variations in the products of photochemical cycloadditions of olefins to enones, and cites the various ways in which the reaction may be synthetically useful. Die photochemische Cycloaddition von konjugierten Enonen an Alkene stellt in vielen Fällen eine präparativ brauchbare Methode zur Herstellung von sonst nur schwer zugänglichen Cyclobutan-Derivaten und ihren Folgeprodukten dar. In dieser Übersicht werden nach einer allgemeinen Besprechung der Reaktion die Strukturmöglichkeiten der Cycloadditionsprodukte und die synthetische Anwendbarkeit dieser Additionsreaktion anhand von Beispielen aufgezeigt.

  这篇综述讨论了烯烃与烯酮光化学环加成产物的结构变化，并列举了该反应可能在合成上有用的各种方式。 在许多情况下，共轭烯酮与烯烃的光化学环加成代表了一种合成上有用的方法，用于制备其他难以获得的环丁烷衍生物及其后续产物。介绍了环加成产物及其合成应用，并通过实例说明了加成反应。

表征谱图