2-Hydroxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 254431-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-hydroxy-ethyl 2,3,4,6,2',3',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside；1'-(2-hydroxyethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-Ο-acetyl-β-D-lactose；2-hydroxyethyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；1'-(2-hydroxyethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose；(2-Hydroxy-aethyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；(2-hydroxy-ethyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-EtOH；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-hydroxyethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 254431-22-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₉
• 分子量: 680.614
• InChiKey: ANNSUPQTDOWOBF-HHZNOXSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  696.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1'-(2-fluoroethyl)-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖（[18F]-FEL）的放射合成用于早期检测胰腺癌的 PET

  摘要：

  简介：肝细胞癌-肠-胰腺和胰腺炎相关蛋白，也称为乳糖结合蛋白，在肿瘤周围胰腺组织中上调。以前，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[18F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（Et-[18F]-FDL），一种放射性氟化乳糖用于小鼠小胰腺癌正电子发射断层扫描 (PET) 的类似物。然而，Et-[18F]-FDL 前体的合成涉及 11 个步骤，非常冗长，并且总体收率较低。在这里，我们报告了另一种乳糖类似物的合成和放射性标记，即用于胰腺癌 PET 成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-D-乳糖。方法：两种前体化合物，1'-溴乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖4和1'-对甲苯磺酰基乙基-2 ',3',6',2,3,4, 6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 5，分别分两步和三步合成；然后，对这些前体进行冷氟化和放射性氟化。将反应混合物通过硅胶

  DOI：

  10.1002/jlcr.1855
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-Hydroxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED LACTOSYL COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR CELLULAR IMAGING AND THERAPY
  [FR] COMPOSÉS LACTOSYLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE CELLULAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012116196A3

文献信息

• A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Snehal Dhokale、Pattuparambil R. Rajamohanan、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c3cc46634e

  日期：——

  Conjugation is an important reaction that enables coupling of molecules. Many protocols exist for the synthesis of binary conjugates from two different molecules or for the polyvalent display of a single molecule. There aren't many methods for the synthesis of ternary conjugates. However, methods for ternary conjugation are important for understanding the interplay of interactions between three biomolecules (or any three molecules per se). A strategy for ternary bioconjugation using inverse electron demand Diels–Alder reaction with tetrazine is studied. Ternary conjugation was demonstrated by the reaction of a model glyco-peptide binary conjugate with a fluorescent tagged olefin.

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。
• Highly Polar Carbohydrates Stack onto DNA Duplexes via CH/π Interactions
  作者：Ricardo Lucas、Irene Gómez-Pinto、Anna Aviñó、Jose J. Reina、Ramón Eritja、Carlos González、Juan C. Morales

  DOI：10.1021/ja108962j

  日期：2011.2.16

  occur through the minor groove of DNA, such as in the calicheamicin or anthracycline families, or through both minor and major groove binders such as in the pluramycins. Here, we demonstrate that carbohydrate-DNA interactions are also possible through sugar capping of a DNA double helix. Highly polar mono- and disaccharides are capable of CH/π stacking onto the terminal DNA base pair of a duplex as shown

  已知碳水化合物-核酸接触是某些药物-DNA识别过程的基本部分。大多数这些相互作用是通过 DNA 的小沟发生的，例如在加利车霉素或蒽环霉素家族中，或者通过小沟和大沟结合剂，例如在多元霉素中。在这里，我们证明了碳水化合物-DNA 相互作用也可以通过 DNA 双螺旋的糖帽化来实现。如核磁共振波谱所示，高极性单糖和二糖能够 CH/π 堆积到双链体的末端 DNA 碱基对上。碳水化合物-DNA 相互作用的能量取决于所涉及的糖的立体化学、极性和接触表面以及末端碱基对。这些结果揭示了碳水化合物-DNA 碱基堆积是用于药物设计的潜在识别基序，
• Efficient one-pot synthesis of 2-hydroxyethyl per-O-acetyl glycosides
  作者：Hong-Wen Tao、Xia Wang、Ping-Gui Yi、Zhi-Hong Deng、Xian-Yong Yu、Xiao-Fang Li

  DOI：10.2478/s11696-014-0552-8

  日期：2014.1.1

  was conveniently prepared by a one-pot reaction of per-O-acetylated pyranoses (Ia-If) and 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol (II) with catalysis by BF3·OEt2. The α-(IIIa) or β-linked glycosides (IIIb-IIIf) with 1,2-trans-configuration were obtained from glycosyl donors with participation of the neighbouring 2-O-acetyl group. BF3·OEt2, along with hydrogen fluoride released from BF3·OEt2 under the

  一类立体异构体纯的链烷二醇单糖苷，2-羟乙基per- ø -乙酰基吡喃糖苷（IIIA-IIIF）中，方便地通过的per-一锅反应制备ø -acetylated吡喃糖（图1a-1f）和2- BF 3 ·OEt 2催化的（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醇（Ⅱ）。从具有相邻的2- O-乙酰基的糖基供体获得具有1，2-反式构型的α-（IIIa）或β-连接的糖苷（IIIb-IIIf）。BF 3 ·OEt如图2所示，在所使用的实验条件下，氟化硼与从BF 3 ·OEt 2释放的氟化氢一起促进了硅氧烷的后续脱保护，从而成功地提供了2-羟乙基过-O-乙酰基吡喃糖苷。
• An improved synthesis of 1′-[¹⁸F]fluoroethyl-<i>β</i>-<scp>d</scp>-lactose ([¹⁸F]-FEL) for positron emission tomography imaging of pancreatic cancer
  作者：Nashaat Turkman、Juri G. Gelovani、Mian M. Alauddin

  DOI：10.1002/jlcr.3042

  日期：2013.6.15

  INTRODUCTION Earlier, we reported syntheses of ethyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4')-2'-deoxy-2'-[(18)F]fluoro-β-D-glucopyranoside (Et-[(18)F]FDL) and 1'-[(18)F]fluoroethyl-β-D-lactose ([(18)F]-FEL) for positron emission tomography (PET) of pancreatic carcinoma. Et-[(18)F]FDL requires a precursor, which involves 11 steps to synthesize and produces overall low yields. Synthesis of precursors for [(18)F]-FEL requires

  引言早些时候，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[(18)F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷(Et-[(18) F]FDL) 和 1'-[(18)F] 氟乙基-β-D-乳糖 ([(18)F]-FEL) 用于胰腺癌的正电子发射断层扫描 (PET)。Et-[(18)F]FDL 需要一种前体，它涉及 11 个步骤来合成并产生总体低产率。[(18)F]-FEL 前体的合成需要四个步骤，但这些前体产生的放射化学产率很低。在这里，我们报告了新的前体和 [(18) F]-FEL 的改进合成。方法 两种前体，1'-(methanesulfonyl)ethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 2a 和 1'-(p-nitrophenyl-磺酰基)乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖2b，由乳糖分四步合成。使用
• Study on glycosylated prodrugs of toxoflavins for antibody-directed enzyme tumor therapy
  作者：Shusheng Wang、Dan Liu、Xu Zhang、Shengyu Li、Yongxu Sun、Jia Li、Yifa Zhou、Liping Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.006

  日期：2007.7

  Eight novel toxoflavin glycosides, which are potential prodrugs in antibody directed enzyme prodrug therapy (ADEPT), were synthesized. The structures of all toxoflavin glycosides were characterized by C-13 NMR spectroscopy, elemental analysis, and MS. Their enzymatic hydrolysis activities were tested against P-glucosidase (EC.3.2.1.21). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.