1'-(methylsulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose | 1448671-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-(methylsulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-methylsulfonyloxyethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1448671-29-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₂₁S
• 分子量: 758.706
• InChiKey: SYVFONAJGDFJPS-IEXBOCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(methylsulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1'-(2-fluoroethyl)-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  用于胰腺癌正电子发射断层扫描成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-d-乳糖（[18F]-FEL）的改进合成

  摘要：

  引言早些时候，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[(18)F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷(Et-[(18) F]FDL) 和 1'-[(18)F] 氟乙基-β-D-乳糖 ([(18)F]-FEL) 用于胰腺癌的正电子发射断层扫描 (PET)。Et-[(18)F]FDL 需要一种前体，它涉及 11 个步骤来合成并产生总体低产率。[(18)F]-FEL 前体的合成需要四个步骤，但这些前体产生的放射化学产率很低。在这里，我们报告了新的前体和 [(18) F]-FEL 的改进合成。方法 两种前体，1'-(methanesulfonyl)ethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 2a 和 1'-(p-nitrophenyl-磺酰基)乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖2b，由乳糖分四步合成。使用

  DOI：

  10.1002/jlcr.3042
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-Hydroxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 1.17h， 以86%的产率得到1'-(methylsulfonylethyl)-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  用于胰腺癌正电子发射断层扫描成像的 1'-[18F] 氟乙基-β-d-乳糖（[18F]-FEL）的改进合成

  摘要：

  引言早些时候，我们报道了乙基-β-D-吡喃半乳糖基-(1,4')-2'-脱氧-2'-[(18)F]氟-β-D-吡喃葡萄糖苷(Et-[(18) F]FDL) 和 1'-[(18)F] 氟乙基-β-D-乳糖 ([(18)F]-FEL) 用于胰腺癌的正电子发射断层扫描 (PET)。Et-[(18)F]FDL 需要一种前体，它涉及 11 个步骤来合成并产生总体低产率。[(18)F]-FEL 前体的合成需要四个步骤，但这些前体产生的放射化学产率很低。在这里，我们报告了新的前体和 [(18) F]-FEL 的改进合成。方法 两种前体，1'-(methanesulfonyl)ethyl-2',3',6',2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β-D-lactose 2a 和 1'-(p-nitrophenyl-磺酰基)乙基-2',3',6',2,3,4,6-七-O-乙酰基-β-D-乳糖2b，由乳糖分四步合成。使用

  DOI：

  10.1002/jlcr.3042