N-(间甲苯基)甲磺酰胺 | 70223-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(间甲苯基)甲磺酰胺
• 英文名称: hepta-O-acetyl lactosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl bromide；2,3,4,6,2',3',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactosyl bromide；2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactosyl bromide；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-Glc1Br2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70223-97-1
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: NLFHLQWXGDPOME-LTSQYKSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  659.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(间甲苯基)甲磺酰胺 在 sodium dihydrogenphosphate 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以49.4 g的产率得到hexa-O-acetyl-D-lactal
  参考文献：
  名称：

  A Ferrier glycosylation/cis-dihydroxylation strategy to synthesizeLeishmaniaspp. lipophosphoglycan-associated βGal(1,4)Man disaccharide

  摘要：

  通过费里尔糖基化/顺式二羟基化策略合成了利什曼病种细胞表面脂磷聚糖（LPG）中的 Galβ(1→4)Man 二糖。

  DOI：

  10.1039/d2ra05158c
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(间甲苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Ferrier glycosylation/cis-dihydroxylation strategy to synthesizeLeishmaniaspp. lipophosphoglycan-associated βGal(1,4)Man disaccharide

  摘要：

  通过费里尔糖基化/顺式二羟基化策略合成了利什曼病种细胞表面脂磷聚糖（LPG）中的 Galβ(1→4)Man 二糖。

  DOI：

  10.1039/d2ra05158c

文献信息

• Synthesis and biological activity of 4-substituted benzoxazolone derivatives as a new class of sEH inhibitors with high anti-inflammatory activity in vivo
  作者：Li Tang、Wen-Hua Ma、Yun-Long Ma、Shu-Rong Ban、Xiu-E Feng、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.048

  日期：2013.4

  A series of novel 4-substituted benzoxazolone derivatives was synthesized, characterized and evaluated as human soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors and anti-inflammatory agents. Some compounds showed moderate sEH inhibitory activities in vitro, and two novel compounds, 3g and 4j, exhibited the highest activities with IC50 values of 1.72 and 1.07 μM, respectively. Structure–activity relationships

  合成，表征和评估一系列新型的4-取代的苯并恶唑酮衍生物作为人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂和消炎药。一些化合物在体外显示出中等的sEH抑制活性，两种新化合物3g和4j表现出最高的活性，IC 50值分别为1.72和1.07μM。结构-活性关系（SARs）显示，引入亲脂氨基酸会导致sEH抑制活性明显增加，尤其是对于含有苯基（3d，IC 50  = 2.67μM），吡咯烷（3g，IC 50  = 1.72 ）的衍生物μM）或巯基（3e，IC 50  ＝3.02μM。使用二甲苯诱发的小鼠耳水肿小鼠模型对几种化合物（3a – 3g）进行了体内测试。三种化合物（3d，3f和3g）在体内显示出强大的抗炎活性，高于在临床上广泛使用的参考药物氯唑沙宗。我们的研究提供了一种新型的sEH抑制剂和抗炎药，可能会导致发现潜在的临床用途。
• 一种辣椒素类衍生物及其制备方法和在制备心血管疾病的药物中的应用
  申请人：青岛海合生物科技有限公司

  公开号：CN111961097B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供了一种辣椒素类衍生物及其制备方法和在制备心血管疾病的药物中的应用，该类化合物具有通式(I)的结构。本发明提供了所述辣椒素类衍生物的制备方法，通过起始原料在碱的作用下引入水杨酸、二糖等取代基。经体内外降脂实验证明本发明提供的辣椒素衍生物具有降低体脂含量、降低低密度脂蛋白和减轻体重的作用，本发明提供了研究与开发所述相关化合物的在制备减肥、降血脂、降低密度胆固醇等心血管疾病的药物中的方法，对于开发新型的减肥、降血脂、降低密度胆固醇等心血管疾病的治疗药物具有重要意义。
• Synthesis of Nucleosides and Non-nucleosides Based 4,6-disubstituted-2- oxo-dihydropyridine-3-carbonitriles as Antiviral Agents
  作者：Tarek S. Ibrahim、Hassan A. El-Sayed、Maan T. Khayat、Amany M.M. AL-Mahmoudy、Ahmed H. Moustafa、Ayat K.S. El-Deen、Sherif A.F. Rostom、Siva S. Panda

  DOI：10.2174/1573406414666180522123524

  日期：2018.11.2

  influenza viruses emphasizes the significance of designing novel antiviral drugs. Method: The aim of this work is to synthesize a new set of nucleoside and non-nucleoside cyanopyridine, characterized and evaluated for their in vitro antiviral properties against various strains. Conclusion: More of the compounds showed variable antiviral potential against a panel of eighteen DNA and RNA viruses. The screening

  背景：病毒性疾病被认为是全世界人类面临的主要威胁。像流感病毒这样的新病毒的出现强调了设计新型抗病毒药物的重要性。 方法：这项工作的目的是合成一组新的核苷和非核苷氰基吡啶，并对其在体外对各种菌株的抗病毒特性进行表征和评估。 结论：更多的化合物对一组18种DNA和RNA病毒显示出可变的抗病毒潜力。筛选数据表明活性化合物的活性顺序为O-糖基> O-烷基> N-烷基> S-烷基衍生物。另外，在O-和N-烷基类似物中，4-氟取代的化合物更有效，而甲氧基化的O-糖基衍生物具有显着的抗病毒活性。事实证明，大多数活性化合物对抑制DNA复制的选择性要强于对RNA病毒的选择性。类似物1a，2a，12b，14b和16b具有广谱性，并且对大多数测试的DNA和RNA病毒（EC50≈0.8-20 µM）具有明显的抗病毒潜力，同时具有极低的细胞毒性裕度（MCC≈4-20） µM），
• Synthesis of the Lewis b hexasaccharide and squarate acid–HSA conjugates thereof with various saccharide loadings
  作者：Anatoly Chernyak、Stefan Oscarson、Dominika Turek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00189-0

  日期：2000.11

  alpha-L-Fucp-(1 --> 2)-beta-D-Galp-(1 --> 3)-[alpha-L-Fucp-(1 --> 4)]-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-beta-D-Galp-(l --> 4)-beta-D-Glcp, has been synthesised using a convergent synthesis. Starting from ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside, a thioglycoside tetrasaccharide donor block, was constructed through two orthogonal glycosylations with glycosyl bromide donors. First,

  Lewis b六糖，α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> 3）-[α-L-Fucp-（1-> 4）]-β -D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-Glcp已经使用收敛合成法合成。从乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷开始，通过与糖基溴化物供体的两次正交糖基化，构建了硫代糖苷四糖供体嵌段。首先，使用三氟甲磺酸银作为促进剂引入半乳糖部分，然后在卤化物辅助条件下引入两个岩藻糖残基。最后，将该四糖以DMTST促进的偶联方式连接到带有间隔基的3I，4I-二醇乳糖受体上，以在脱保护后得到带有2-氨基乙基间隔基的衍生物Lewis b六糖。这与人类血清白蛋白（HSA）偶联，
• Lactose substituted zinc phthalocyanine: A near infrared fluorescence imaging probe for liver cancer targeting
  作者：Feng Lv、Xujun He、Li Wu、Tianjun Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.103

  日期：2013.3

  for liver cancer, lung cancer and melanoma cancer with tumor bearing nude mice as models demonstrated that lactose substituted zinc phthalocyanine has specifically targeting ability to liver cancer while no targeting to lung cancer or melanoma, which implied its potential in liver cancer diagnosis as a near infrared optical probe.

  一种近红外荧光探针，乳糖取代的酞菁锌，[2,9（10），16（17），23（24）-四（（1-（β- d-乳糖-2-基）-1 H -1通过点击反应合成了（2,3-三唑-4-基）甲氧基）酞菁基锌（II）。结构表征和光学实验证明了其优异的生物相容性和荧光成像能力。以荷瘤裸鼠为模型的肝癌，肺癌和黑色素瘤癌症的体内近红外荧光成像模型表明，乳糖取代的酞菁锌具有针对肝癌的特异性靶向能力，而没有针对肺癌或黑色素瘤的靶向能力，这暗示了其在肝脏中的潜力癌症诊断为近红外光学探针。