N-((4R,5R,9S,10S,11S,12S,13S,E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethyl-6-oxopentadeca-1,14-dien-1-yl)-N-methylformamide | 1352415-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((4R,5R,9S,10S,11S,12S,13S,E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethyl-6-oxopentadeca-1,14-dien-1-yl)-N-methylformamide
• 英文别名: N-[(1E,4R,5R,9S,10S,11S,12S,13S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethyl-6-oxopentadeca-1,14-dienyl]-N-methylformamide
• CAS: 1352415-18-9
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₅Si
• 分子量: 525.845
• InChiKey: SPPFIQFRUYQIAE-MDHHYGMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,4S,5S,6S,7S,E)-9-iodo-6-methoxy-3,5,7-trimethylnona-1,8-dien-4-yl)oxy)dimethylsilane 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Stryker's reagent 、 水 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,4-滴二甲胺盐 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((4R,5R,9S,10S,11S,12S,13S,E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethyl-6-oxopentadeca-1,14-dien-1-yl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  reidispongiolide A 的合成研究：C(22)–C(36) 片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.029

文献信息

• Studies on the synthesis of reidispongiolide A: stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment
  作者：Maben Ying、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.029

  日期：2011.12

  A highly stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment 2 of reidispongiolide A is described. This synthesis features the highly stereoselective mismatched double asymmetric crotylboration reaction of the aldehyde derived from 5 and the new chiral reagent (S)-(E)-7 that provides 12 with >15:1 dr. Subsequent coupling of the derived vinyl iodide 3 with aldehyde 16 provided allylic alcohol 17,

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。