(Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 32147-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: α-bromochalcone；alpha-Bromochalcone
• CAS: 32147-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: KRLKFHWRCHJJGA-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  查尔科涅斯重氮菌的双亲亲合反应：在取代位2上的影响

  摘要：

  查尔孔替代品在双链亲油菌α.azotés（肼，硫脲，胍）上的价位最高，而在各种杂环合成油（吡唑，吡唑啉，嘧啶亚胺）上的合成利润最高。联合国自然保护组织，系统替代品自然保护组织，亲和性自然保护组织和环境行动组织。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220617
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-碘黄酮与富电子五元杂芳烃的光诱导串联环化†

  摘要：

  在汞灯下由3-碘黄酮生成乙烯基自由基，并且与五元杂芳烃发生串联环化反应，需要两个连续的CC键形成，以合成苯并[ e ] chromeno [2,3 - g ]吲哚-13（1 H））-一阶导数。串联环化反应在乙腈中进行，没有任何添加剂，例如过渡金属，配体和氧化剂，在温和且环境友好的反应条件下，以高收率产生了各种各样的新型多环x吨酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7ra07793a

文献信息

• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• <scp>DMAP‐Catalyzed</scp> C—N Bond Formation for Diverse Synthesis of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine and Pyrimido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazole Derivatives
  作者：Le‐Le Shang、Yun Feng、Xing‐Lian Gao、Zi‐Ren Chen、Yu Xia、Wei‐Wei Jin、Chen‐Jiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000214

  日期：2020.12

  A DMAP (2‐dimethylaminopyridine)‐catalyzed condensation reactions for the successful direct construction of pyrimido[1,2‐a]benzimidazole or imidazo[1,2‐a]pyrimidine has been developed. The method utilizes readily available α‐bromocinnamaldehydes with 2‐aminobenzimidazole or 2‐aminoimidazole as starting materials in the presence of 2‐DMAP/TBHP. In the process, two C—N bonds were successfully constructed

  甲DMAP（2-二甲基氨基）嘧啶并用于的成功直接施工催化的缩合反应[1,2一]苯并咪唑或咪唑并[1,2一]嘧啶已经研制成功。该方法在2-DMAP / TBHP存在的情况下利用现成的α-溴肉桂醛与2-氨基苯并咪唑或2-氨基咪唑为起始原料。在此过程中，成功构建了两个CN键以合成目标化合物。当前的方法具有广泛的基材范围，产品多样化和无金属条件。
• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• A Novel and One Step Procedure for Preparation of α-Bromo-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：K. G. Akamanchi、G. V. Ramanarayanan、Vidyanand G. Shukla

  DOI：10.1055/s-2002-35600

  日期：——

  A new one step method is developed for the preparation of a-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate to good yields from corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds using DMP [1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] and tetraethylammonium bromide under neutral and mild reaction conditions at room temperature.

  开发了一种新的一步法，用于使用 DMP [1,1,1-三乙酰氧基-1,1] 从相应的 α,β-不饱和羰基化合物中以中等至良好的收率制备 α-溴-α,β-不饱和羰基化合物-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] 和四乙基溴化铵在室温和温和的反应条件下。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans and Cyclopentenols with Tertiary Stereocenters
  作者：Zhongtao Wu、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.201301476

  日期：2014.1

  2-addition of Grignard reagents to enones in combination with Sonogashira coupling/cyclization or ring-closing metathesis. By this approach, dihydrofurans with an oxygen-containing tertiary stereocenter and chiral tertiary cyclopentenols are efficiently prepared. The absolute stereochemistry of the products has been established.

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。