N-trimethylsilylbornane-10,2-sultam | 167934-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-trimethylsilylbornane-10,2-sultam
• CAS: 167934-73-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 287.499
• InChiKey: BGSITMGSYZXVLB-NQBHXWOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilylbornane-10,2-sultam 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R)-N,N-[(3'R,4'R)-3',4'-O-isopropylidenehexanedioyl]-bis-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syn-dihydroxylation of γ-substituted (2R)-N-(β,γ-enoyl)bornane-10,2-sultams

  摘要：

  Various gamma-substituted (2R)-N-( beta,gamma-enoyl)bornane-10,2-sultams have been examined in diastereoselective OsO4 syn-dihydroxylation. In contrast to the C(alpha)-atom, the bornane-10,2-sultam auxiliary exerts a very poor influence on the C(beta)-carbon. Spontaneous stereoselective hydrolysis of the minor diastereoisomer (3S,4S)-5c opens the way to enantiomerically pure building blocks, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00024-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-trimethylsilylbornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  (2R)-N-PROPENOYLBORNANE-2,10-Sultam 合成的改进程序

  摘要：

  (2R)-N-Propenoylbornane-2,1O-sultam (4) 是一种衍生自 Oppolzer 樟脑磺胺的手性亲偶极体，已广泛用作 Diels-Alder 和 1,3-偶极环加成反应中的亲二烯体，表现出出色的面部选择性。 ' 在环状偶氮甲碱叶立德和 4.23 的不对称 1,3-偶极环加成中也获得了优异的非对映选择性。除了在环加成过程中诱导手性的能力外，手性助剂很容易去除并且可以回收再利用。最近，我们需要几克这种偶极体来制备托烷化合物库：虽然 Oppolze 报道了它的合成？和其他人，6s7 获得大量 4 受到限制，主要是因为缺乏合成 (1S)-(-)-2,1O-~amphorsultam (3) 的便捷程序。本文描述了从 (1s)-(+)-locamphorsulfonic acid (1) 合成 4 的改进程序。用于从 1 合成 4 的一些中间体（2 和 3）是可商购的，但价格昂贵（方案

  DOI：

  10.1080/00304940809458087

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-bromo amides leading to diastereomerically enriched α-amino-, α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives
  作者：By Robert S Ward、Andrew Pelter、Dominique Goubet、Martyn C Pritchard

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00032-k

  日期：1995.2

  prepared diastereoselectively starting from racemic α-bromo acids, and undergo epimerisation under appropriate conditions leading to an enhanced d.e.. By reacting the individual isomers or the mixture of diastereoisomers with a suitable nucleophile it is possible to obtain α-substituted carboxylic acids, including α-amino- α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives, in diastereomerically enriched

  可以从外消旋α-溴酸开始非对映选择性地制备来源于Oppolzer樟脑的α-溴酰胺，并在适当条件下进行差向异构化，从而提高de值。通过使单个异构体或非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映体富集形式的α-取代的羧酸，包括α-氨基-α-羟基和α-硫代羧酸衍生物。
• Diastereoselective synthesis of α-bromoamides leading to diastereomerically enriched α-amino-, α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Dominique Goubet、Martyn C. Pritchard

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00360-n

  日期：1995.1

  can be prepared diastereoselectively starting from racemic α-bromo acids, and undergo epimerisation under appropriate conditions leading to an enhanced d.e.. By reacting the individual isomers, or in some cases the mixture of diastereoisomers, with a suitable nucleophile it is possible to obtain α-substituted carboxylic acid derivatives in diastereomerically enriched form.

  可以从外消旋的α-溴酸开始非对映选择性地制备衍生自冰片-10,2-舒马坦的α-溴酰胺，并在适当的条件下进行差向异构化，从而提高de。通过使单独的异构体或在某些情况下非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映异构体富集形式的α-取代的羧酸衍生物。