2-Bromo-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-propan-1-one | 195822-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Bromo-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-propan-1-one
• CAS: 195822-11-8
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 350.277
• InChiKey: AXBASCJFVFRIAL-WJDWLMFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠硫代乙酸盐 、 2-Bromo-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-propan-1-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-(2-thioacetylpropionyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成α-溴酰胺，生成非对映异构体富集的α-氨基-，α-羟基和α-硫代羧酸衍生物

  摘要：

  可以从外消旋α-溴酸开始非对映选择性地制备来源于Oppolzer樟脑的α-溴酰胺，并在适当条件下进行差向异构化，从而提高de值。通过使单个异构体或非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映体富集形式的α-取代的羧酸，包括α-氨基-α-羟基和α-硫代羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00032-k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 N-trimethylsilylbornane-10,2-sultam 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-Bromo-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成α-溴酰胺，生成非对映异构体富集的α-氨基，α-羟基和α-硫代羧酸衍生物

  摘要：

  可以从外消旋的α-溴酸开始非对映选择性地制备衍生自冰片-10,2-舒马坦的α-溴酰胺，并在适当的条件下进行差向异构化，从而提高de。通过使单独的异构体或在某些情况下非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映异构体富集形式的α-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00360-n

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-substituted ulosonic acids by magnesio-reformatsky reactions
  作者：René Csuk、Christina Schröder、Claus Krieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00813-2

  日期：1997.9

  A new method of homologation of aldonolactones allowing the incorporation of propionate units with excellent chemo- and stereoselectivity is performed by the magnesium-graphite mediated reaction between Oppolzer sultam derived α-halogenated amides and an aldonolactone.

  Oppolzer sultam衍生的α-卤代酰胺与Aldonolactone之间的镁-石墨介导的反应，是一种使Aldonolactones同源化的新方法，该方法可以使丙酸酯单元具有出色的化学和立体选择性。