(2R)-N,N-[(3'R,4'R)-3',4'-O-isopropylidenehexanedioyl]-bis-bornane-10,2-sultam | 273220-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N,N-[(3'R,4'R)-3',4'-O-isopropylidenehexanedioyl]-bis-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(4R,5R)-5-[2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(4R,5R)-5-[2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 273220-51-2
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₈S₂
• 分子量: 612.809
• InChiKey: HUFPPXYVNHBJOE-HEYDBJFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N,N-[(3'R,4'R)-3',4'-O-isopropylidenehexanedioyl]-bis-bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4R)-dihydroxyadipic-γ,γ'-dilactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syn-dihydroxylation of γ-substituted (2R)-N-(β,γ-enoyl)bornane-10,2-sultams

  摘要：

  Various gamma-substituted (2R)-N-( beta,gamma-enoyl)bornane-10,2-sultams have been examined in diastereoselective OsO4 syn-dihydroxylation. In contrast to the C(alpha)-atom, the bornane-10,2-sultam auxiliary exerts a very poor influence on the C(beta)-carbon. Spontaneous stereoselective hydrolysis of the minor diastereoisomer (3S,4S)-5c opens the way to enantiomerically pure building blocks, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00024-0
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-hex-3-enedioyl dichloride 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R)-N,N-[(3'R,4'R)-3',4'-O-isopropylidenehexanedioyl]-bis-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syn-dihydroxylation of γ-substituted (2R)-N-(β,γ-enoyl)bornane-10,2-sultams

  摘要：

  Various gamma-substituted (2R)-N-( beta,gamma-enoyl)bornane-10,2-sultams have been examined in diastereoselective OsO4 syn-dihydroxylation. In contrast to the C(alpha)-atom, the bornane-10,2-sultam auxiliary exerts a very poor influence on the C(beta)-carbon. Spontaneous stereoselective hydrolysis of the minor diastereoisomer (3S,4S)-5c opens the way to enantiomerically pure building blocks, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00024-0