(2R,3R,3aS,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one | 181534-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3R,3aS,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 181534-70-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: OSXUFDQCIGONBP-JWXAEQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one 在 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,7R,7aS)-3-Benzyloxy-5-methoxy-2-phenyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-goniofupyrone的第一个全合成和结构解析

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01085-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-goniofupyrone的第一个全合成和结构解析

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01085-4

文献信息

• First total synthesis and structural elucidation of (−)-goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01085-4

  日期：1996.7

  The first total synthesis of (−)-goniofupyrone, isolated from Goniothalamus giganteus, was accomplished in a stereoselective manner from (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)-chromium(0) complex. This synthesis unambiguously established the relative and absolute stereochemistry of (−)-goniofupyrone.

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo970725u

  日期：1997.9.1

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.