methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanoate | 153000-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 153000-30-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: NDPJDKMDDDODCI-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde derivative in organic synthesis: A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-goniofufurone

  摘要：

  An antitumor styryl-lactone, (+)-goniofufurone was synthesized in a highly diastereoselective manner from (+)-tricarbonyl(eta6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex through stereoselective aldol reactions as crucial steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61733-1

文献信息

• A Direct and Selective Syntheses of α,α-Dichloro- and α-Chloro-ethyl Ketones by the Reaction of Alkyl Carboxylates with 1,1-Dichloroethyllithium
  作者：Isamu Shiina、Yumiko Imai、Akifumi Kagayama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.190

  日期：2000.2

  generated by treating 1,1-dichloroethane (4) with lithium diisopropylamide (LDA) or n-butyllithium, reacted with alkyl carboxylates to afford the corresponding α,α-dichloro- or α-monochloro-ethyl ketones selectively in good to high yields. According to the above alkylation method, synthetic intermediates of Taxol, optically active α,α-dichloroethyl polyoxyketone 2 and α-chloroethyl polyoxyketone 3

  1,1-二氯乙基锂 (5)，通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 或正丁基锂处理 1,1-二氯乙烷 (4) 生成，与羧酸烷基酯反应得到相应的 α,α-二氯-或 α-单氯-选择性地以良好到高产率制备乙基酮。按照上述烷基化方法，以旋光聚氧羧酸甲酯1为原料，分别合成了紫杉醇的合成中间体旋光α,α-二氯乙基聚氧酮2和α-氯乙基聚氧酮3，收率良好。
• An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde derivative in organic synthesis: A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61733-1

  日期：1993.9

  An antitumor styryl-lactone, (+)-goniofufurone was synthesized in a highly diastereoselective manner from (+)-tricarbonyl(eta6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex through stereoselective aldol reactions as crucial steps.
• Studies on total syntheses of antitumor styryllactones: Stereoselective total syntheses of (+)-goniofufurone, (+)-goniobutenolide A, and (−)-goniobutenolide B
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、In Jong Kim、Masaru Kido、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00296-7

  日期：1996.5

  A highly stereoselective aldol reaction of the aldehyde 11, derived from (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex (4), with 2-trimethysilyloxyfuran afforded the γ-lactone derivative 13. The γ-lactone 13 was subsequently converted into three antitumor styryllactones, (+)-goniofufurone, (+)-goniobutenolide A, and (−)-goniobutenolide B.

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。