(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanal | 153000-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 153000-31-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: UQHFDEWCIOJYMO-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanal 在 二异丙氧基二氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5E)-5-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropylidene]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Swern oxidation reagent 、 二异丁基氢化铝 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde derivative in organic synthesis: A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-goniofufurone

  摘要：

  An antitumor styryl-lactone, (+)-goniofufurone was synthesized in a highly diastereoselective manner from (+)-tricarbonyl(eta6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex through stereoselective aldol reactions as crucial steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61733-1