2-(2'-hydroxypropyl)-8-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 135027-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxypropyl)-8-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: 1-(8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 135027-98-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: FWJXRALIDPSIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-1,12-tridecadien-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (E,E)-2-(2'-propenyl)-8-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 、 2-(2'-hydroxypropyl)-8-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的途径向某些侧链功能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。Luche-Barbier化学选择性加成在酮醛中的应用

  摘要：

  在Luche-Barbier条件下，将酮醛5-oxo-9-癸烯（4）与烯丙基溴或炔丙基溴一起化学选择性加成到醛中。所得羟基酮的氧化汞环合，然后进行还原或氧化脱汞，提供官能化的螺缩醛，其中一些是昆虫来源的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96110-1

文献信息

• Mercury(II)-mediated routes to some side-chain functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes. Applications of Luche-Barbier chemoselective addition to ketoaldehydes
  作者：James J. De Voss、Joanne F. Jamie、Joanne T. Blanchfield、Mary T. Fletcher、Michael G. O'Shea、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96110-1

  日期：1991.3

  propargyl bromide under Luche-Barbier conditions. Oxymercuration-cyclisation of the resulting hydroxyketones, followed by reductive or oxidative demercuration, provides functionalised spiroacetals, some of which are of insect origin.

  在Luche-Barbier条件下，将酮醛5-oxo-9-癸烯（4）与烯丙基溴或炔丙基溴一起化学选择性加成到醛中。所得羟基酮的氧化汞环合，然后进行还原或氧化脱汞，提供官能化的螺缩醛，其中一些是昆虫来源的。