(+)-(1'S,2'R,3'R,4R)-4-(1',2',3'-trihydroxy-3'-phenylpropyl)-2-buten-4-olide | 153000-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-(1'S,2'R,3'R,4R)-4-(1',2',3'-trihydroxy-3'-phenylpropyl)-2-buten-4-olide
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2R,3R)-1,2,3-trihydroxy-3-phenylpropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 153000-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: FJBARMGOBUNTIH-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'R,3'R,4R)-4-(1',2',3'-trihydroxy-3'-phenylpropyl)-2-buten-4-olide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+)-(1'S,2'R,3'R,4R)-4-(1',2',3'-trihydroxy-3'-phenylpropyl)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7

文献信息

• Total synthesis of four diastereoisomers of Goniofufurone from d-(−)- or l-(+)-tartaric acid
  作者：Yong-Li Su、Chun-Song Yang、Shang-Jun Teng、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00050-3

  日期：2001.3

  (+) and (−)-Goniofufurones, (+) and (−)-8-epi-goniofufurones have been synthesized from d-(−) and l-(+)-tartaric acids by the addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as a key step, in which LDA is the best base compared to n-BuLi plus Lewis acid YCl3 (cat.).

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。
• An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde derivative in organic synthesis: A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61733-1

  日期：1993.9

  An antitumor styryl-lactone, (+)-goniofufurone was synthesized in a highly diastereoselective manner from (+)-tricarbonyl(eta6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex through stereoselective aldol reactions as crucial steps.