N,N-二甲基对硝基苯胺 | 610-17-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基对硝基苯胺
• 中文别名: N,N-二甲基-2-硝基苯胺；鄰硝二甲胺苯；N,N-二甲基-3-硝基苯胺；N,N-二甲基邻硝基苯胺；NN-二甲基-2-硝基苯胺；4-硝基-N,N-二甲基苯胺；N,N-二甲基-4-硝基苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-nitro-benzenamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-nitroaniline；2-nitro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 610-17-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00043602
• 分子量: 166.18
• InChiKey: NPZDNLCYFLDJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58℃
• 沸点：
  258℃
• 密度：
  1.193
• 闪点：
  110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921430090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将储存的物品与食品原料分开存放和运输。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
可燃性危险特性：遇明火或高温会分解，释放有毒的苯胺和氮氧化物气体
储运特性：应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与食品原料分开存放和运输
灭火剂：雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 Li2(bis(2-(dimethylamino)phenyl)amide)2
  参考文献：
  名称：

  钳型双（氨基）酰胺配体的Pd，Pt和Ru配合物†

  摘要：

  夹钳配体的改进合成 双[（2-二甲基氨基）苯基]胺（Me N 2 NH）的报道。Me N 2 N的Li络合物与合适的Pd，Pt和Ru前体反应生成相应的金属络合物。确定了Pd，Pt和Ru配合物的结构。Ru络合物在芳基和烷基酮的催化转移氢化中显示出活性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10195a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 H5PV2Mo10O40 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.7h， 以17%的产率得到N,N-二甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钒取代的钼磷酸H 5 [PMo 10 V 2 O 40 ]催化的芳香化合物的硝化

  摘要：

  芳族化合物的硝化反应是在二氢取代的钼磷酸H 5 PMo 10 V 2 O 40作为催化剂，以及硝酸和乙酸酐的混合物作为硝化剂的条件下进行的。在该杂多酸的存在下，在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了 邻 硝基和 对 硝基化合物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0593-6

文献信息

• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Alkyl 4-(o-aminophenyl)-3-thioallophanates
  申请人：——

  公开号：US03950391A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  Various alkyl 4-(o-aminophenyl)-3-thioallophanates and alkyl 4-(o-alkylaminophenyl)-3-thioallophanates are useful as fungicides and mite ovicides. The compounds are prepared by reacting an o-phenylenediamine with the appropriate alkoxycarbonylisothiocyanate and an exemplary species is methyl 4-(o-aminophenyl)-3-thioallophanate.

  各种烷基4-(邻-氨基苯基)-3-硫代亚磷酸酯和烷基4-(邻-烷基亚氨基苯基)-3-硫代亚磷酸酯可用作杀真菌剂和杀螨卵剂。这些化合物是通过将邻苯二胺与相应的烷氧羰基异硫氰酸酯反应制备的，其中一个示例是甲基4-(邻-氨基苯基)-3-硫代亚磷酸酯。
• Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH₄)₂Cl₂(dabco)₂](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Heshmatollah Alinezhad

  DOI：10.1246/bcsj.76.143

  日期：2003.1

  The reducing agent is easily prepared in an almost quantitative yield from commercially available starting materials. This compound is stable under mild aqueous acidic conditions (pH 4–6) and survives in H2O for several days without losing its reducing abilities. ZrBDC has been successfully used for the reduction of imines and enamines, reductive amination of aldehydes and ketones, and reductive methylation of amines.

  还原剂很容易从市售起始原料中以近乎定量的产率制备得到。该化合物在温和的水酸性条件下（pH 4-6）稳定，并且在没有丧失其还原能力的情况下在水中可以保存数天。ZrBDC已成功用于亚胺和烯胺的还原、醛和酮的还原胺化以及胺的还原甲基化。
• [EN] TRANSITION METAL COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION<br/>[FR] COMPOSES METALLIQUES DE TRANSITION POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES ET L'OLIGOMERISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005118605A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to new transition metal catalyst compounds represented by the formula (I): where: M and M' are, independently, a group 8, 9, 10 or 11 transition metal, preferably Ni, Co, Pd, Cu or Fe; each R group is, independently, is, hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; R' is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together with R' to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; each X group is, independently, is, hydrogen, a halogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted sililcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent X groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; m and m’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; z and z’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; N is nitrogen; Q is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents; Q’ is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl or substituted germylcarbyl substituents; and L is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituent.

  这项发明涉及由式(I)表示的新过渡金属催化剂化合物，其中：M和M'分别是8、9、10或11族过渡金属，优选为Ni、Co、Pd、Cu或Fe；每个R基分别是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；R'是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以与R'结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；每个X基分别是氢，卤素，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的X基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；m和m'分别为0、1、2或3；z和z'分别为0、1、2或3；N为氮；Q为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；Q'为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；L为烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基。
• Ethylammonium Nitrate (EAN)/Tf₂O and EAN/TFAA: Ionic Liquid Based Systems for Aromatic Nitration
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1021/jo201374a

  日期：2011.10.7

  Acting as in situ sources of triflyl nitrate (TfONO2) and trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2), the EAN/Tf2O and EAN/TFAA systems, generated via metathesis in the readily available ethylammonium nitrate (EAN) ionic liquid as solvent, are powerful electrophilic nitrating reagents for a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds. Comparative nitration experiments indicate that EAN/Tf2O is superior

  EAN / Tf 2 O和EAN / TFAA系统充当原位硝酸三氟硝酸盐（TfONO 2）和三氟乙酰硝酸盐（CF 3 COONO 2）的来源，通过易位易位的硝酸乙基铵（EAN）离子液体作为溶剂进行复分解生成。是强大的亲电硝化试剂，适用于各种芳香族和杂芳香族化合物。对比硝化实验表明，对于高度失活的系统，硝化EAN / Tf 2 O优于EAN / TFAA。在报道的共价硝酸盐和预先形成的硝鎓盐的值之间，两种系统均显示出较低的底物选择性（K T / K B = 5-10）。

表征谱图