2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛 | 211235-87-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarbaldehyde
• CAS: 211235-87-9
• 化学式: C₈H₆O₄S
• mdl: MFCD01651767
• 分子量: 198.199
• InChiKey: OYWUVHMKKSZDJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避免光照，并保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbaldehyde di(N-methyl-N-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-based glass-forming hole-transporting hydrazones

  摘要：

  The synthesis, optical, thermal, and photoelectrical properties of new thiophene-based hydrazones are reported. The ionization potentials of the films of thiophene-based hydrazones, measured by the electron photoemission technique, range from 4.99 to 5.58 eV. Hole-drift mobilities in the solid solutions in bisphenol-Z polycarbonate (PC-Z) of the synthesized hydrazones were studied by time of flight technique. Room temperature charge mobilities in the solid solution of 5,2 ''-diformyl-2,2':5',5 ''-terthiophene di(N,N-diphenylhydrazone) in PC-Z exceeded 10(-5) cm(2)/Vs at high applied electric fields.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0897-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过加成消除反应有效合成3,4-乙撑二噻吩（EDTT）的2,5-二羰基衍生物

  摘要：

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.026

文献信息

• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Divergent Synthesis and Evaluation of the in vitro Cytotoxicity Profiles of 3,4‐Ethylenedioxythiophenyl‐2‐propen‐1‐one Analogues
  作者：Jayachandran Karunakaran、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Elangovan Vellaichamy、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/cmdc.201900225

  日期：2019.8.6

  five human cancer cell lines. Preliminary structure–activity relationships of EDOT‐incorporated 2‐propenone derivatives were also established. The EDOT‐appended enones demonstrated significant cytotoxicity against human cancer cell lines. The most active analogue, (E)‐3‐(2,3‐dihydrothieno[3,4‐b][1,4]dioxin‐5‐yl)‐1‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one (3 p, GI50=110 nm), severely inhibited the clonogenic

  通过缩合反应制备了一系列新的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）附加的丙烯酮，并评估了它们对五种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。还建立了EDOT掺入的2-丙烯酮衍生物的初步构效关系。EDOT附加的烯酮对人癌细胞具有明显的细胞毒性。活性最高的类似物（E）-3-（2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英-5-基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）prop-2 ‐en ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐（3 p，GI 50 = 110 n m），严重抑制了癌细胞的克隆潜力，并诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致HCT116结肠癌细胞具有> 4 N DNA含量的积累。此外，3 p表现出对人类拓扑异构酶I的酶活性的弱抑制作用。分子对接研究表明，该化合物优先结合至人类检查点2激酶（Chk2）催化域的ATP结合口袋，从而鉴定出新的二芳基2丙烯酮化学型可开发有效的Chk2抑制剂。
• Synthesis and mesomorphic properties of novel Schiff base liquid crystalline EDOT derivatives
  作者：Ashwathanarayana Gowda、Arun Roy、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.11.010

  日期：2017.1

  Herein, we reported novel banana liquid crystals derived from ethylenedioxythiophene (EDOT) central unit encompass with Schiff base. Structural charecterization of these compounds was carried out from their spectral and elemental analysis. Physical properties of all the newly synthesized compounds were investigated by polarising optical microscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric

  在本文中，我们报道了衍生自席夫碱的亚乙基二氧噻吩（EDOT）中心单元衍生的新型香蕉液晶。这些化合物的结构表征是通过其光谱和元素分析进行​​的。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法，热重分析，X射线衍射和拉曼光谱研究了所有新合成的化合物的物理性质。带有EDOT的三环Schiff碱弯曲核化合物是非同晶的，但所有包含五环的Schiff碱都表现出对映中间相行为。较高的同系物在较低温度下显示长距离向列相以及近晶C相。而较低的同系物仅显示N相。这些化合物中的弯曲角介于熔融LC和香蕉LC之间。因此，分子从典型弯曲核LC中观察到的极性有序堆积中逸出。XRD的详细研究表明，较低的同源物中存在N相，较高的同源物中存在Sm C相。
• Oligothienylenevinylenes incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.107

  日期：2005.3

  self-rigidification of the conjugated system due to non covalent S⋯O intramolecular interactions. The strong electron donor effect of the EDOT units explains the determining role of the relative position of the EDOT units on the localization and stabilization of the positive charges in the radical cation or dication states.

  Wittig-Horner反应从带有EDOT或bis-EDOT单元的膦酸酯阴离子合成了一系列基于噻吩和EDOT单元以及双键的各种组合的π共轭低聚物。光学和电化学结果证明了EDOT部分对于调节低聚物的电子性能至关重要。由于非共价S = O分子内相互作用，在分子中间插入bis-EDOT单元会导致共轭体系自刚性化。EDOT单元的强电子给体效应解释了EDOT单元相对位置对自由基阳离子或阳离子状态中正电荷的定位和稳定的确定作用。
• Azatruxene‐Based, Dumbbell‐Shaped, Donor–π‐Bridge–Donor Hole‐Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Luis A. Illicachi、Javier Urieta‐Mora、Joaquín Calbo、Juan Aragó、Cansu Igci、Inés García‐Benito、Cristina Momblona、Braulio Insuasty、Alejandro Ortiz、Cristina Roldán‐Carmona、Agustín Molina‐Ontoria、Enrique Ortí、Nazario Martín、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1002/chem.202002115

  日期：2020.8.26

  Three novel donor–π‐bridge–donor (D‐π‐D) hole‐transporting materials (HTMs) featuring triazatruxene electron‐donating units bridged by different 3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) π‐conjugated linkers have been synthesized, characterized, and implemented in mesoporous perovskite solar cells (PSCs). The optoelectronic properties of the new dumbbell‐shaped derivatives (DTTXs) are highly influenced by

  合成了三种新颖的供体-π-桥-供体（D -π- D）空穴传输材料（HTM），它们具有由不同的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）π-共轭连接物桥接的三氮杂tru烯电子给体单元。并在介孔钙钛矿太阳能电池（PSC）中实现。新的哑铃形衍生物（DTTX）的光电特性受到EDOT基连接基的化学结构的强烈影响。由于扩展的π共轭作用，从DTTX-1传递到DTTX-2时，观察到红移的吸收和发射以及更强的供体能力。DTTX-3其特征是外部三氮杂卓烯单元与甲亚胺-EDOT中心支架之间的分子内电荷转移，导致更明显的红移。这三种新衍生物已与最新的三阳离子钙钛矿[（FAPbI 3）0.87（MAPbBr 3）0.13 ] 0.92 [CsPbI 3 ] 0.08结合在标准中孔PSC中进行了测试。在100 mA cm -2下，DTTX-1和DTTX-2的功率转换效率分别为17.48％和18.30％，接近于基准HTM sp