3-(4-氯苯基)苯并吡喃-2-酮 | 10465-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)coumarin；3-(4-Chlorophenyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(4-chlorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 10465-91-5
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD01630868
• 分子量: 256.688
• InChiKey: BNYLKZRNTGQYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)苯并吡喃-2-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weakly Coordinating Lactone-Directed C–H Bond Functionalization of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Bioactive Coumestan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01097
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-氯苯基)苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过3- arylcoumarins合成ñ -杂环卡宾催化缩合和环的2-氯-2- arylacetaldehydes与水杨醛

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.025

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
  作者：Maria Joao Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.048

  日期：2011.3

  A convenient, new, and effective protocol for a rapid synthesis of different substituted 3-arylcoumarins is reported. The developed synthetic route involves Pd-catalyzed cross-coupling reaction, using a catalytic complex Pd-salen. Under these conditions, a series of different substituted boronic acids have been successfully reacted with a coumarin halide to afford the coupling products in good yields

  报道了一种快速合成不同取代的3-芳基香豆素的方便，新颖和有效的方案。发达的合成路线涉及使用催化配合物Pd-salen进行Pd催化的交叉偶联反应。在这些条件下，一系列不同的取代硼酸已成功与香豆素卤化物反应，以高收率提供偶联产物。
• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。