(R)-5-(2-aminopropyl)-1-(3-hydroxypropyl)indoline-7-carbonitrile | 1401991-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(2-aminopropyl)-1-(3-hydroxypropyl)indoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 5-((R)-2-aminopropyl)-1-(3-hydroxypropyl)indoline-7-carbonitrile；5-[(2R)-2-aminopropyl]-1-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 1401991-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: NTHVXWLZYPFWIW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-aminopropyl)-1-(3-hydroxypropyl)indoline-7-carbonitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该 中间体制备西洛多辛的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成领域，特别涉及一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该中间体制备西洛多辛的方法。该中间体合成西洛多辛的工艺具有经济、安全、高纯度、高收率的特点，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN104744336B
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 三乙烯二胺 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 吡咯 、 三甲基氯硅烷 、 4-异丙基苯酚 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (R)-5-(2-aminopropyl)-1-(3-hydroxypropyl)indoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该 中间体制备西洛多辛的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成领域，特别涉及一种西洛多辛中间体及其制备方法，以及用该中间体制备西洛多辛的方法。该中间体合成西洛多辛的工艺具有经济、安全、高纯度、高收率的特点，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN104744336B

文献信息

• シロドシンの製造方法および中間体
  申请人：キョンボ ファーム カンパニー リミテッド

  公开号：JP2016023186A

  公开（公告）日：2016-02-08

  【課題】シロドシンおよびその中間体の製造方法の提供。【解決手段】化学式5の化合物を用い新規中間体である化合物2を経る合成方法。単純な製造工程により高収率および高純度のシロドシンを製造することができ、産業的に非常に適した製造方法である。【選択図】なし

  提供了制造希罗地辛及其中间体的方法。使用化合物5的化学式作为新的中间体，经过合成方法制备化合物2。通过简单的制造过程，可以高产率高纯度地制造希罗地辛，这是一种非常适合工业生产的制造方法。【选择图】无
• 一种西咯多辛关键中间体的制备方法
  申请人：山西库邦生物医药科技有限公司

  公开号：CN114751852B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明公开了一种西咯多辛关键中间体的制备方法，属于药物合成技术领域。吲哚啉与三氯乙腈付克反应得到化合物1；溴代得到化合物2；接着与2‑(3‑溴丙氧基)四氢‑2H‑吡喃取代得到化合物3；然后与(S)‑环氧丙烷或(R)‑环氧丙烷超低温下亲核加成得到化合物4；接着与邻苯二甲酰亚胺发生光延反应得到化合物5(构型翻转)或与对甲苯磺酰氯酯化，与邻苯二甲酰亚胺钾盐在无机碱条件下得到化合物5；随后通过水合肼还原得到化合物6；随后通过对甲苯磺酸脱四氢吡喃保护得到化合物7；在碱性条件下氨基Boc保护得到化合物8；与苯甲酰氯酯化得到化合物9；与盐酸脱Boc保护得到化合物10；与L‑酒石酸成盐得到化合物11。与现有工艺相比，本发明避免了7位通过Vilsmeier反应、羟胺肟化和醋酸酐脱水合成氰基和5位氨基通过硝基或还原胺化引入，无需使用Pd/Pt/Zn等重金属；整体步骤连续操作增加，大幅降低了西咯多辛中间体的生产成本，有利于工业化规模生产。
• Process for the preparation of considerably pure Silodosin
  申请人：Mankind Pharma LTD

  公开号：US10377710B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a novel, improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Silodosin of Formula (I), its pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention relates to the preparation of considerably pure Silodosin with high yield.

  本发明涉及一种制备式（I）西洛多辛、其药学上可接受的盐或溶液的新颖、改进、商业上可行和工业上有利的工艺。本发明涉及高产率制备相当纯的西洛多辛。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'INDOLINE
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2012131710A3

  公开（公告）日：2013-03-14
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CONSIDERABLY PURE SILODOSIN
  申请人：SONY CORPORATION

  公开号：US20170362174A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to a connector tongue element ( 1 ) for an electrical connector plug receptacle ( 4 ), the connector tongue element comprising: a flexible printed circuit ( 10 ) having an attachment portion ( 11 ); connector pins ( 12 ) attached and electrically connected to the flexible printed circuit at the attachment portion; and a first body ( 13 ) of polymeric material molded around at least a part of the attachment portion to form a connector base portion ( 14 ), the first body mechanically secures the attachment of the connector pins to the flexible printed circuit, wherein the connector pins extend from the connector base portion in a withdrawal direction along which an electrical connector plug is adapted to be withdrawn from the electrical connector plug receptacle; wherein the connector pins form a connector tongue portion ( 16 ) extending from the connector base portion in the withdrawal direction; and wherein the first body allow the connector pins to present connecting surfaces for connecting the electrical connector plug receptacle to the electrical connector plug.