1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 | 350797-56-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈
• 中文别名: 1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈
• 英文名称: 3-(7-cyano-5-(2-nitropropyl)indolin-1-yl)propyl benzoate
• 英文别名: 3-[7-cyano-5-(2-nitropropyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate
• CAS: 350797-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: TYYQPIFWISYHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75°C
• 沸点：
  608.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温下，保持干燥和密封状态。

制备方法与用途

制备方法

西洛多辛中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 49.75h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。

  公开号：

  WO2011124704A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂的吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02023

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• [EN] N-HALOALKYLINDOLINE INTERMEDIATES, THEIR PROCESS AND USE IN PREPARATION OF SILODOSIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DE N-HALOALKYLINDOLINE, LEUR PROCÉDÉ ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE SILODOSINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：MANKIND RES CT

  公开号：WO2014167507A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention provides novel indoline compounds, derivatives of Formula 1 and salts thereof; which can be eftectively used for the preparation of a 1 -adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了新颖的吲哚啉化合物，Formula 1的衍生物及其盐；可有效用于制备1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药用盐。
• Method For Preparing Silodosin
  申请人：Sandoz AG

  公开号：US20160176818A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R 1 is a protecting group, and R 2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映体纯度可达99.9%对映异构体过量（e.e.）或以上。该方法利用一步方法，其中分离含有化合物V的外消旋混合物中的对映体，化合物V的一般式表示为：*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• 一种制备西洛多辛中间体的方法
  申请人：常州瑞明药业有限公司

  公开号：CN106928118B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明提供一种制备西洛多辛中间体的方法，所述中间体的结构式如式(I)所示：其制备方法为：以苯甲酸3‑(7‑氰基‑5‑(2‑硝基丙基)吲哚啉‑1‑基)丙酯(II)为原料，在锌粉/盐酸体系中还原得到西洛多辛中间体(I)，具体如下述还原反应式所示：本发明反应的锌粉还原法与氢化法相比不需要特殊设备，普通反应釜即可顺利完成，并且也不会还原氰基导致产物纯度变差；与铁粉法相比，金属泥更易除去，且不会产生难于分离的氮氧化产物，更利于工业化生产。本发明具有操作简便，选择性高，产物分离纯化容易，易于放大等优点。
• N-Haloalkylindoline Intermediates, Their Process And Use In Preparation of Silodosin And its Derivatives
  申请人：MANKIND RESEARCH CENTRE

  公开号：US20160046577A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides novel indoline compounds, derivatives of Formula 1 and salts thereof; which can be effectively used for the preparation of a1-adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了新型的吲哚啉化合物，公式1的衍生物和其盐；可有效用于制备a1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药学上可接受的盐。