2-(2,2,2-三氟乙磺酰基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 | 106039-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2,2,2-三氟乙磺酰基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 106039-57-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 322.265
• InChiKey: OXKIRPLDYCZWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  457.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-硫酮-1H-苯并咪唑-5-甲酸甲酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2,2,2-三氟乙磺酰基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物具有非典型的抗炎活性。

  摘要：

  许多取代的2-[（（2,2,2-三氟乙基）磺酰基] -1H-苯并咪唑（4）已显示出抗炎活性，似乎具有不同于典型的环氧化酶抑制非甾体抗炎药的机制。这些化合物中的几种以25 mg / kg的剂量抑制大鼠的佐剂诱发的关节炎，而在高达100 mg / kg的角叉菜胶爪水肿模型中无活性。在高至5 X 10（-5）M的浓度下，两种化合物4a和4b在体外均未显示对环氧合酶的显着抑制作用。还发现所有在佐剂诱导的关节炎中有活性的化合物4均抑制中性粒细胞释放溶酶体酶，增加了它们的抗炎作用至少部分地由对中性粒细胞功能的影响介导的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00387a026

文献信息

• LAZER E. S.; MATTEO M. R.; POSSANZA G. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 726-729
  作者：LAZER E. S.、 MATTEO M. R.、 POSSANZA G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole derivatives with atypical antiinflammatory activity
  作者：Edward S. Lazer、Martha R. Matteo、Genus J. Possanza

  DOI：10.1021/jm00387a026

  日期：1987.4

  2-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl]-1H-benzimidazoles (4) have demonstrated antiinflammatory activity that appears to have a mechanism distinct from typical cyclooxygenase inhibiting nonsteroidal antiinflammatory drugs. Several of these compounds inhibit adjuvant-induced arthritis in rats at 25 mg/kg while showing no activity in the carrageenan paw edema model at up to 100 mg/kg. Two compounds, 4a and

  许多取代的2-[（（2,2,2-三氟乙基）磺酰基] -1H-苯并咪唑（4）已显示出抗炎活性，似乎具有不同于典型的环氧化酶抑制非甾体抗炎药的机制。这些化合物中的几种以25 mg / kg的剂量抑制大鼠的佐剂诱发的关节炎，而在高达100 mg / kg的角叉菜胶爪水肿模型中无活性。在高至5 X 10（-5）M的浓度下，两种化合物4a和4b在体外均未显示对环氧合酶的显着抑制作用。还发现所有在佐剂诱导的关节炎中有活性的化合物4均抑制中性粒细胞释放溶酶体酶，增加了它们的抗炎作用至少部分地由对中性粒细胞功能的影响介导的可能性。