苯乙酰丙二酸二乙酯 | 20320-59-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 苯乙酰丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-phenylacetyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-phenylacetylmalonate；phenylacetyl-malonic acid diethyl ester；Phenylacetyl-malonsaeure-diaethylester；Phenylacetylmalonic acid ethylester；Phenylacetylmalonsaeurediethylester；Diethyl 2-(2-phenylacetyl)propanedioate
• CAS: 20320-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: ZASPDQDIPTZTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

化学性质

苯乙酰丙二酸二乙酯中含有两个酯键，虽然这种键的反应性相对较低，但在适当催化剂的作用下，酯键可以被水解产生苯乙酸和乙醇等化合物。此外，该化合物还可以与其他醇类发生酯交换反应生成不同的酯类化合物，例如与甲醇反应可得到苯乙酰丙二酸甲酯。通过酸催化水解反应，苯乙酰丙二酸二乙酯可以生成苯乙酰丙二酸，再进一步加水可得苯乙酸和丙二酸二乙酯。

用途

苯乙酰丙二酸二乙酯因其分子结构中含有两个疏水性较强的乙酸乙酯基团，使其具有一定的疏水性，在水中不易溶解，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，如乙醇、乙醚和苯等。这种化合物在有机化学中常作为合成杂环类化合物的中间体。

生产方法

将邻苯二甲酸二乙酯与金属钠共蒸于无水乙醇中，滴加至丙二酸二乙酯、四氯化碳和镁的混合物中，加热引发反应，并控制温度使反应平稳。随后加入无水乙醚，加热1小时后，缓慢滴加苯乙酰氯的乙醚溶液（避免反应过于激烈）。完成反应后冷却并加水，分出油层，减压蒸去乙醚，最终得到苯乙酰丙二酸二乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酰丙二酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-benzyl-3-ethoxycarbonyl-7-methylpyrazolo<5,1-b><1,3>oxazin-5(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Kazuo; Terada, Tadafumi; Honna, Takaji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 930 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-aminoethylidene)malonate 在 乙醇 、 一水合肼 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯乙酰丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF 4-ETHOXYCARBONYL PYRAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  Concise and efficient methods for the preparation of 3-substituted 4-ethoxycarbonylpyrazolin-5-ones are described. The synthetic strategies involve carbon-acylation in the presence of base, followed by ring cyclization With hydrazine or hydrazine monohydrochloride.

  DOI：

  10.1081/scc-120015395

文献信息

• INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：ANNJI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20130281451A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  A novel class of indoline-2-one derivatives are disclosed. These compounds are protein kinase inhibitors which are useful for treating hyperproliferative diseases such as cancer.

  揭示了一类新型的吲哚啉-2-酮衍生物。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗癌症等过度增殖性疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-HIV ACTIVITY
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2810944A1

  公开（公告）日：2014-12-10

  A heterocyclic compound represented by the general formula (in the formula, R1, R2 and R3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or this general formula (X1-Y1-R4) (in the formula: X1 represents this general formula (NR5) (in the formula, R5 represents a hydrogen atom, etc.) or the like; Y1 represents an optionally substituted C1-6 alkylene group or the like; and R4 represents an optionally substituted aryl group or the like), and Z represents a nitrogen atom or this general formula (CR6) (in the formula, R6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted C1-12 alkyl group or the like)), or a salt thereof, exhibits excellent anti-HIV activity and is useful as an anti-HIV agent.

  由一般公式表示的杂环化合物（在公式中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，每个表示氢原子、卤原子或这一般式（X1-Y1-R4）（在公式中：X1表示这一般式（NR5）（在公式中，R5表示氢原子等）或类似物；Y1表示可选择地取代的C1-6烷基链或类似物；R4表示可选择地取代的芳基或类似物），Z表示氮原子或这一般式（CR6）（在公式中，R6表示氢原子、卤原子或可选择地取代的C1-12烷基链或类似物）），或其盐，表现出优异的抗HIV活性，并可用作抗HIV剂。
• Novel Inhibitors of Hepatitis C Virus Replication
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090257979A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The embodiments provide compounds of the general Formula I, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• The Interrupted Pummerer Reaction in a Sulfoxide‐Catalyzed Oxidative Coupling of 2‐Naphthols
  作者：Zhen He、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201903492

  日期：2019.6.3

  A benzothiophene S‐oxide catalyst, generated in situ by sulfur oxidation with H2O2, mediates the oxidative coupling of 2‐naphthols. Key to the catalytic process is the capture and inversion of reactivity of a 2‐naphthol partner, using an interrupted Pummerer reaction of an unusual benzothiophene S‐oxide, followed by subsequent coupling with a second partner. The new catalytic manifold has been showcased

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。
• 5-Iodo-3-Ethoxypyrazoles: An Entry Point to New Chemical Entities
  作者：Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.200903442

  日期：2010.4.19

  focused on the preparation of new pyrazole derivatives, has led us to report here an original and simplified preparation of ethyl 3‐ethoxy‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylate. This is based on the reaction of hydrazine monohydrochloride and diethyl 2‐(ethoxymethylene)malonate. Further transformations of this key compound allowed the preparation of the two possible iodinated isomers, namely, 3‐ethoxy‐4‐iodo‐ and

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