苯乙酮苯腙 | 651712-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酮苯腙
• 英文名称: acetophenone phenylhydrazone
• 英文别名: N-[(Z)-1-phenylethylideneamino]aniline
• CAS: 651712-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: CPSCIFXVLXCFIQ-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮苯腙 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (3S,4R)-4-methyl-1-(N-methylanilino)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-lactams via cycloaddition of hydrazones with phenoxyketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a040
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 苯肼 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到苯乙酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  Facile 5-endo ring closures to the azo group. A free radical synthesis of indazoles

  摘要：

  通过在苯中将1-(2-溴苯基)-1-甲氧基-1-(2-烷基偶氮基)乙烷与三正丁基锡和AIBN在80°C下处理，制备了五种1-烷基-3-甲基吲唑。在自由基环化步骤中，产率在39%到92%之间。类似的方法制备了1-苯基-3-甲基吲唑，但产率非常低（<5%）。通过自由基时钟方法估计，5-内环自由基闭合的速率常数为5.2×10^9 s^(-1)和9.2×10^8 s^(-1)。芳基自由基对C—C双键的类似5-内环化速率常数要比对偶氮基团的环化速率常数小得多。关键词：环化，自由基；偶氮基，自由基闭合；吲唑，自由基合成。

  DOI：

  10.1139/v90-088

文献信息

• PYRAZOLYLACYLPYRAZOLINE COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING PAIN
  申请人：THE TRUSTEES OF INDIANA UNIVERSITY

  公开号：US20210155609A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention relates to pyrazolylacylpyrazoline compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and for the use of the compounds to treat neurological disorders.

  这项发明涉及吡唑基酰基吡唑啉化合物或其药用盐，以及利用这些化合物治疗神经系统疾病。
• Facile 5-<i>endo</i> ring closures to the azo group. A free radical synthesis of indazoles
  作者：Cheryl P. A. Kunka、John Warkentin

  DOI：10.1139/v90-088

  日期：1990.4.1

  Five 1-alkyl-3-methylindazoles were prepared by treatment of 1-(2-bromophenyl)-1-methoxy-1-(2-alkylazo)ethanes with tri-n-butyl stannane and AIBN at 80 °C in benzene. Yields in the radical cyclization step ranged from 39 to 92%. 1-Phenyl-3-methylindazole was prepared by an analogous route but in very poor yield (<5%). Rate constants for the 5-endo radical closures [Formula: see text], estimated by the radical clock method, were 5.2 × 10⁹ s⁻¹ and 9.2 × 10⁸ s⁻¹ for two of the alkyl systems. Rate constants for analogous 5-endo cyclizations of aryl radicals onto C—C double bonds are much smaller than those for cyclizations to the azo functional group. Keywords: cyclization, radical; azo group, radical closure to; indazoles, radical synthesis of.

  通过在苯中将1-(2-溴苯基)-1-甲氧基-1-(2-烷基偶氮基)乙烷与三正丁基锡和AIBN在80°C下处理，制备了五种1-烷基-3-甲基吲唑。在自由基环化步骤中，产率在39%到92%之间。类似的方法制备了1-苯基-3-甲基吲唑，但产率非常低（<5%）。通过自由基时钟方法估计，5-内环自由基闭合的速率常数为5.2×10^9 s^(-1)和9.2×10^8 s^(-1)。芳基自由基对C—C双键的类似5-内环化速率常数要比对偶氮基团的环化速率常数小得多。关键词：环化，自由基；偶氮基，自由基闭合；吲唑，自由基合成。
• VHR PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Mustelin Tomas

  公开号：US20090105254A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are Vaccinia H1-related (VHR) protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors that provide a method for treating cancer.

  本文披露了一种可用于治疗癌症的天花H1相关（VHR）蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂。
• Photochromic hydrazone switches
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US11279677B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.

  本文所提供的化合物可用作光致变色分子开关，具有极长的热异构化半衰期以及在溶液和固态下均可切换的荧光特性。
• PHOTOCHROMIC HYDRAZONE SWITCHES
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US20190256472A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.