苯乙酰亚胺基硫酸,N-羟基-a-羰基-,2-(二乙胺基)乙基酯 | 102941-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酰亚胺基硫酸,N-羟基-a-羰基-,2-(二乙胺基)乙基酯
• 英文名称: S-2-(N,N-diethylamino)ethyl benzoylthioformohydroximate
• 英文别名: 2-(diethylamino)ethyl (1Z)-N-hydroxy-2-oxo-2-phenylethanimidothioate
• CAS: 102941-46-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: IFHYNZRPBHQGGH-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  421.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基乙硫醇盐酸盐 、 (1Z)-N-羟基-2-氧代-2-苯基亚氨代乙酰氯化物 在 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 苯乙酰亚胺基硫酸,N-羟基-a-羰基-,2-(二乙胺基)乙基酯
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。4.α-酮硫代氢氧肟酸的二烷基氨基烷基硫酯，在体外作为乙基甲基膦酰基-和1,2,2-三甲基丙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  在寻找改善的亲脂性中央活性乙酰胆碱酯酶（AChE）解毒剂的过程中，制备了一系列α-酮硫代氢肟酸盐，并评估了它们重新激活对硝基苯基甲基膦酸乙酯（EPMP）和梭曼（GD）抑制的AChE的能力。化合物符合一般结构4-RC6H5C-（O）C（NOH）S（CH2）nN + R'R''。X-，其中R = H，CH3，F，Br，Cl，OCH3，CN; R '= CH3，C2H5，i-C3H7; R''= H，CH3; X = Cl，I；n = 2，3。在该系列中，芳环上的多个R取代基产生的肟的pKa值为6.8至8.0，是AChE活化剂的最佳化合物。胺区段的亲脂性增加与活化剂效力相关，芳基部分上的吸电子基团也是如此，这可能是由于与AChE活性位点周围疏水位点的结合增加所致。对于GD抑制的AChE，α-酮硫代氢氧酸酯的体外再活化能力接近甚至超过了2-PAM和毒素。这些初步发现指出了额外的结构活性关系，以帮助设计改进的解毒剂化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00159a021

文献信息

• KRIVENCHUK, V. E.;BAXISHEV, G. N., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 427-431
  作者：KRIVENCHUK, V. E.、BAXISHEV, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• KRIVENCHUK, V. E.;BAXISHEV, G. N.
  作者：KRIVENCHUK, V. E.、BAXISHEV, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 4. Dialkylaminoalkyl thioesters of .alpha.-keto thiohydroximic acids as reactivators of ethyl methylphosphonyl- and 1,2,2-trimethylpropyl methylphosphonyl-acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Michiko Miura、Jeffrey C. Bottaro、Robert A. Howd、Harold W. Nolen

  DOI：10.1021/jm00159a021

  日期：1986.9

  acetylcholinesterase (AChE) antidotes, a series of alpha-keto thiohydroximates were prepared and evaluated for their ability to reactivate AChEs inhibited by ethyl p-nitrophenyl methylphosphonate (EPMP) and soman (GD). The compounds conformed to the general structure 4-RC6H5C-(O)C(NOH)S(CH2)nN+R'R''.X- where R = H, CH3, F, Br, Cl, OCH3, CN;R' = CH3, C2H5, i-C3H7; R'' = H, CH3; X = Cl, I; and n = 2, 3. In this

  在寻找改善的亲脂性中央活性乙酰胆碱酯酶（AChE）解毒剂的过程中，制备了一系列α-酮硫代氢肟酸盐，并评估了它们重新激活对硝基苯基甲基膦酸乙酯（EPMP）和梭曼（GD）抑制的AChE的能力。化合物符合一般结构4-RC6H5C-（O）C（NOH）S（CH2）nN + R'R''。X-，其中R = H，CH3，F，Br，Cl，OCH3，CN; R '= CH3，C2H5，i-C3H7; R''= H，CH3; X = Cl，I；n = 2，3。在该系列中，芳环上的多个R取代基产生的肟的pKa值为6.8至8.0，是AChE活化剂的最佳化合物。胺区段的亲脂性增加与活化剂效力相关，芳基部分上的吸电子基团也是如此，这可能是由于与AChE活性位点周围疏水位点的结合增加所致。对于GD抑制的AChE，α-酮硫代氢氧酸酯的体外再活化能力接近甚至超过了2-PAM和毒素。这些初步发现指出了额外的结构活性关系，以帮助设计改进的解毒剂化合物。