1-(3-benzoyloxypropyl)indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzoyloxypropyl)indoline
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydroindol-1-yl)propyl benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: BHLLICHVNQQHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzoyloxypropyl)indoline 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-nitro-1-propenyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂的吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02023
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-benzoyloxypropyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂的吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02023

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• [EN] N-HALOALKYLINDOLINE INTERMEDIATES, THEIR PROCESS AND USE IN PREPARATION OF SILODOSIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DE N-HALOALKYLINDOLINE, LEUR PROCÉDÉ ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE SILODOSINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：MANKIND RES CT

  公开号：WO2014167507A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention provides novel indoline compounds, derivatives of Formula 1 and salts thereof; which can be eftectively used for the preparation of a 1 -adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了新颖的吲哚啉化合物，Formula 1的衍生物及其盐；可有效用于制备1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药用盐。
• 一种用于合成西洛多辛的吲哚啉衍生物的制 备方法
  申请人：江苏宇田医药有限公司

  公开号：CN106380438B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明提供一种用于合成西洛多辛的吲哚啉衍生物的制备方法，以吲哚啉为起始原料，将其与苯甲酸和1‑氯‑3‑溴丙烷进行反应，制得化合物（1），再在Vilsmeier试剂中进行反应，在5号位引入甲酰基，制得化合物（2），化合物（2）和硝基乙烷在奎尼丁‑醋酸铜催化下进行不对称Henry反应，制得化合物（3），然后化合物（3）经乙酸酐乙酰化制得化合物（4），在7号位引入氰基制得化合物（6），最后通过钯碳加氢一步还原两个官能团，得到高手性纯度的目标化合物：（R）‑1‑[1‑(3‑苯甲酰氧基丙基)‑5‑(2‑氨基丙基)‑7‑氰基]吲哚啉。本发明在路线前期利用廉价的奎宁丁进行不对称Henry反应引入手性中心，避免了后期的拆分，设计合理，操作简便，有效的提高了收率，降低了成本，适合放大生产。
• 一种用于合成西洛多辛的中间体的制备方法
  申请人：江苏宇田医药有限公司

  公开号：CN106496092B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明提供一种用于合成西洛多辛的中间体的制备方法，以吲哚啉为起始原料，将其与苯甲酸和1‑氯‑3‑溴丙烷进行反应，在吲哚啉的1号位引入苯甲酰氧基丙基，制得化合物Ⅰ，再与由L‑乳酸制得的化合物Ⅱ进行Friedel‑Crafts酰化反应引入手性中心制得化合物Ⅲ，然后通过还原羰基、构型翻转得到化合Ⅴ，在7号位引入氰基制得化合物Ⅶ，最后还原硝基得到高手性纯度的目标化合物：（R）‑1‑[1‑(3‑苯甲酰氧基丙基)‑5‑(2‑氨基丙基)‑7‑氰基]吲哚啉。本发明在路线前期利用廉价的乳酸引入手性中心，避免了后期的拆分，设计合理，操作简便，有效的提高了收率，降低了成本，适合放大生产。
• 광학활성 인돌린 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：INIST ST CO., LTD 이니스트에스티 주식회사(120050039891) Corp. No ▼ 154511-0025688BRN ▼303-81-36653

  公开号：KR20150066777A

  公开（公告）日：2015-06-17

  본 발명은 전립선 비대증에 수반되는 배뇨장애 치료제로 사용되는 실로도신의 합성 중간체로서 유용한 신규의 인돌린 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 화학식 (I) 및 (Ⅱ)를 이용하는 본 발명의 제조방법에 따르면, 실로도신을 합성 중간체인 인돌린 유도체를 온화한 반응 조건에서 광학적으로 순수하게 합성하는 것이 가능하다. [화학식 Ⅰ] [화학식 Ⅱ] 상기 식에서, R 및 P는 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.

  这项发明涉及一种用于治疗前列腺肥大所伴随的排尿障碍的药物，即一种用于合成西洛托信的中间体的有用的新型吲哚衍生物及其制备方法。根据本发明的制备方法，使用化学式（I）和（II）制备西洛托信的中间体吲哚衍生物，可以在温和的反应条件下光学纯度地合成。[化学式I] [化学式II] 在上述公式中，R和P如本发明的详细描述所定义。