1-[3-(苯磺酰基)丙基]-4-甲氧基苯 | 185433-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(苯磺酰基)丙基]-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-(phenylsulfonyl)propyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-{phenylsulfonyl}propyl)benzene；Benzene, 1-methoxy-4-[3-(phenylsulfonyl)propyl]-；1-[3-(benzenesulfonyl)propyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 185433-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: DJNKPNGPYCJHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 1-[3-(苯磺酰基)丙基]-4-甲氧基苯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基砜的 Cu 介导与无 Cu 选择性硼酸化

  摘要：

  使用易于制备的 NHC-Cu 催化剂开发了芳基烷基砜的 Cu 催化硼化，用于高产率合成多功能芳基硼酸酯。此外，通过无铜或铜介导的过程选择性裂解环砜的烷基（C）-磺酰基或芳基（C）-磺酰基键产生相应的亚磺酸盐，其可以进一步衍生以提供磺酰基-含有硼酸酯，如砜和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d1cc06144e
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 4-甲氧基苄基硼酸频哪醇酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-[3-(苯磺酰基)丙基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  用于硼酸和酯的光氧化还原活化的路易斯碱催化方法。

  摘要：

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201709690

文献信息

• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。
• Linear-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Allyl Sulfones
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201004345

  日期：2010.11.15

  One step further: The rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available arylboronic acids to allyl sulfones affords the linear (formal) hydroarylated products in good yields and excellent regioselectivities. The reaction broadens the scope of unactivated alkenes that can participate in rhodium‐catalyzed addition reactions.

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• Cu-mediated <i>vs.</i> Cu-free selective borylation of aryl alkyl sulfones
  作者：Mingming Huang、Man Tang、Jiefeng Hu、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/d1cc06144e

  日期：——

  A Cu-catalysed borylation of aryl alkyl sulfones was developed for the high yield synthesis of versatile arylboronic esters using a readily prepared NHC–Cu catalyst. In addition, the selective cleavage of either alkyl(C)–sulfonyl or aryl(C)–sulfonyl bonds of a cyclic sulfone via Cu-free or Cu-mediated processes generates the corresponding sulfinate salts, which can be further derivatised to provide

  使用易于制备的 NHC-Cu 催化剂开发了芳基烷基砜的 Cu 催化硼化，用于高产率合成多功能芳基硼酸酯。此外，通过无铜或铜介导的过程选择性裂解环砜的烷基（C）-磺酰基或芳基（C）-磺酰基键产生相应的亚磺酸盐，其可以进一步衍生以提供磺酰基-含有硼酸酯，如砜和磺酰氟。