(3aR,4S,7aS)-1-((S)-1-Cyclopropyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexyl)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol | 228420-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-1-((S)-1-Cyclopropyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexyl)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-1-[(1S)-1-cyclopropyl-5-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 228420-72-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: JPEAFBJGHZEVAS-WCCBULMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-1-((S)-1-Cyclopropyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexyl)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(3aR,7aS)-1-((S)-1-Cyclopropyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexyl)-7a-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  在侧链和D环上修饰的维生素D类似物的新合成策略。1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）和C-20类似物（1）的合成。

  摘要：

  已开发出两种有效的合成途径，以合成1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）（4a）及其C-20类似物（3和4）。路线A和路线B共有的关键特征是引入在C20（17、21、19和25）处官能化的侧链。在途径A中，CD侧链片段5和6是通过Li（2）Cu（3）R（5）对烯丙基氨基甲酸酯8和9（X = OCONHPh）进行S（N）2'顺式置换而制备的。然后通过使用Wittig-Horner方法（维生素D类似物的平均收率35％，距酮11 11-13步）将后一片段与A环片段组装在一起，构建三烯单元。在路线B中，Li（2）Cu（3）R（5）对氨基甲酸酯部分进行S（N）2'顺式置换是在中间体12和13上进行的，它们均带有维生素D三烯单元（平均维生素D类似物的产率为27％，距酮11-13步）。

  DOI：

  10.1021/jo982393e
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-8β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-25-<(methoxymethyl)oxy>-des-A,B-21-norcholest-17(20)-en-16α-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (3aR,4S,7aS)-1-((S)-1-Cyclopropyl-5-methoxymethoxy-5-methyl-hexyl)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在侧链和D环上修饰的维生素D类似物的新合成策略。1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）和C-20类似物（1）的合成。

  摘要：

  已开发出两种有效的合成途径，以合成1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）（4a）及其C-20类似物（3和4）。路线A和路线B共有的关键特征是引入在C20（17、21、19和25）处官能化的侧链。在途径A中，CD侧链片段5和6是通过Li（2）Cu（3）R（5）对烯丙基氨基甲酸酯8和9（X = OCONHPh）进行S（N）2'顺式置换而制备的。然后通过使用Wittig-Horner方法（维生素D类似物的平均收率35％，距酮11 11-13步）将后一片段与A环片段组装在一起，构建三烯单元。在路线B中，Li（2）Cu（3）R（5）对氨基甲酸酯部分进行S（N）2'顺式置换是在中间体12和13上进行的，它们均带有维生素D三烯单元（平均维生素D类似物的产率为27％，距酮11-13步）。

  DOI：

  10.1021/jo982393e