2-Bromo-trans-β-methylstyrene Oxide | 77287-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-trans-β-methylstyrene Oxide
• 英文别名: trans-2-(2-bromophenyl)-3-methyloxirane；(2S,3S)-2-(2-bromophenyl)-3-methyloxirane
• CAS: 77287-62-8
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: VAWITZVZIUTCEF-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-trans-β-methylstyrene Oxide 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 生成 7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Bromo-trans-β-methylstyrene Oxide
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a026

文献信息

• Umpolung Synthesis of 1,3-Amino Alcohols: Stereoselective Addition of 2-Azaallyl Anions to Epoxides
  作者：Paige E. Daniel、Alexandria E. Weber、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01471

  日期：2017.7.7

  report the direct preparation of 1,3-amino alcohols that contain up to three contiguous stereogenic centers by the umpolung coupling of imines and epoxides. Nucleophilic 2-azaallyl anions, generated from imines, are stereoselectively added to epoxides to furnish 1,3-amino alcohols after hydrolysis of the product imine. Transformations afford amino alcohols with >98% site selectivity with respect to

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。
• Michael Addition of Ortho-Lithiated Aryloxiranes to α,β-Unsaturated Malonates: Synthesis of Tetrahydroindenofuranones
  作者：Antonio Salomone、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/ol800437s

  日期：2008.5.1

  A short and efficient synthesis of tetrahydroindenofuranones based on the Michael addition of ortho-lithiated aryloxiranes to alkylidene malonates followed by the nucleophilic oxirane ring-opening and subsequent lactonization is described. The methodology has been applied to the synthesis of a structural analogue of epipodophyllotoxins.

  描述了基于将邻甲硅烷基化的芳基氧杂环戊烷向亚烷基丙二酸酯的迈克尔加成，然后亲核的环氧乙烷开环和随后的内酯​​化的短而有效的合成四氢茚并呋喃酮的方法。该方法已经应用于表鬼臼毒素的结构类似物的合成。
• Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[<i>c</i>]furans from Ortho-Lithiated Aryloxiranes
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Filippo M. Perna、Antonio Salomone

  DOI：10.1021/jo052645t

  日期：2006.5.1

  A general method for the synthesis of hydroxyalkyl 1,3-dihydrobenzo[c]furans from ortho-lithiated aryloxiranes and carbonyl compounds is described.

  描述了由邻位锂化的芳基环氧乙烷和羰基化合物合成羟烷基1，3-二氢苯并[ c ]呋喃的一般方法。