(3R,4R,5R)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene | 724705-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-prop-2-enylhex-5-en-2-amine
• CAS: 724705-45-7
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃
• 分子量: 457.613
• InChiKey: GIZXAVOOCRVWCT-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 氨基磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)azepane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 sodium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 (3R,4R,5R)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f

文献信息

• The first synthesis of substituted azepanes mimicking monosaccharides: a new class of potent glycosidase inhibitors
  作者：Hongqing Li、Yves Blériot、Caroline Chantereau、Jean-Maurice Mallet、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang、Eliazar Rodríguez-García、Pierre Vogel、Jesús Jiménez-Barbero、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b402542c

  日期：——

  N-allyl-aminohexenitol as a key step. While the (2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-azepane 10, a seven-membered ring analogue of fagomine, is a weak inhibitor of glycosidases, the (2R,3R,4R,5S,6S)-2-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-azepane 9 selectively inhibits green coffee bean alpha-galactosidase in the low micromolar range (Ki = 2.2 muM) despite a D-gluco relative configuration.

  七元环亚氨基醛糖醇的第一个实例的合成，是由d-阿拉伯糖在10个步骤中使用受保护的N-烯丙基氨基己烯醇是关键步骤。尽管（2R，3R，4R）-2-羟甲基-3,4-二羟基-阿扎庚烷10是一种七叶草胺的环类似物，是糖苷酶的弱抑制剂，但（2R，3R，4R，5S，6S ）-2-羟甲基-3,4,5,6-四羟基-氮杂环庚烷9尽管具有D-葡萄糖的相对构型，但仍在低微摩尔范围（Ki = 2.2μM）下选择性抑制生咖啡豆α-半乳糖苷酶。
• 一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN116041308A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本申请涉及一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有如式I所示的结构。 本申请以D‑阿拉伯糖为原料，合成了式I所示的化合物及其可药用的盐。本发明化合物及其可药用的盐具有较强的糖苷酶抑制活性，用于治疗冠状病毒、流感病毒等引发的疾病。
• Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Homoiminosugars Derived from GlcNAc and GalNAc Exploiting a β-Amino Alcohol Skeletal Rearrangement
  作者：Yves Blériot、Nicolas Auberger、Yerri Jagadeesh、Charles Gauthier、Giuseppe Prencipe、Anh Tuan Tran、Jérôme Marrot、Jérôme Désiré、Arisa Yamamoto、Atsushi Kato、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1021/ol502926f

  日期：2014.11.7

  The synthesis of 1,2-cis-homoiminosugars bearing an NHAc group at the C-2 position is described. The key step to prepare these α-d-GlcNAc and α-d-GalNAc mimics utilizes a β-amino alcohol skeletal rearrangement applied to an azepane precursor. This strategy also allows access to naturally occurring α-HGJ and α-HNJ. The α-d-GlcNAc-configured iminosugar was coupled to a glucoside acceptor to yield a novel

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。