2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannitol | 102208-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-D-mannitol；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 102208-55-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: JWIGVHYEQVWIAE-FPCALVHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2,5-anhydro-3,4,6-tris-O-(phenylmethyl)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of methyl α-C-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranoside: the C-disaccharide segment of motif C of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of C-analogue of the disaccharide 2 alpha-araf-(1-->5)-ara present in motif C of the arabino-galactan portion of Mycobacterium tuberculosis, has been described. The critical C-C bond formation reaction to couple both the furanosyl residues has been accomplished through nitro-aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01760-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  以环状呋喃糖形式锁定的选择性标记的D-果糖和D-果糖磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0003908

文献信息

• Stereoselectivity in the electrophile-mediated cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-d-arabino-hex-1-enitol. A stereocontrolled synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-d-glucitol
  作者：Fillmore Freeman、Kirk D. Robarge

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90874-7

  日期：1987.12

  Abstract Cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy- d -arabino-hex-1-enitol (2) with mercuric acetate, mercuric trifluoroacetate, iodine, and N-bromosuccinimide gave preponderantly the allo isomer of the C-arabinofuranosyl structure. 1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy- d -glucitol, which is a key intermediate in the synthesis of 3-(β- d -arabinofuranosyl)pyrazole[4,3-d]pyrimidine-5

  摘要用乙酸汞，三氟乙酸汞，碘和N-溴代琥珀酰亚胺对2,3,5-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖醇-己-1-烯醇（2）的环化作用主要产生同素异形体C-阿拉伯呋喃糖基结构的异构体。1-氨基-2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖醇，是合成3-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）吡唑的关键中间体[立体选择性地以3个步骤从2的立体收率制备了4，3-d]嘧啶-5，7-二酮（氧代甲醛B的β-d-阿拉伯糖基差向异构体）。还讨论了环化的立体化学结果。
• Oxidative ring contraction of benzeneselenenate adducts of glycal ethers. synthesis of showdomycin analogues
  作者：Andrew Kaye、Stephen Neidle、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85267-5

  日期：——

  then with water and triethylamine gave () in 67% yield; the latter compound was treated with m-chloroperbenzoic acid and the putative ring-contracted aldehyde () obtained was converted into the showdomycin analogue () in satisfactory overall yield. 3,4,6-Tri-O-benzyl--galactal () was similarly converted into the corresponding α--lyxoside ().

  首先用苯硒烯基氯，然后用水和三乙胺处理3,4,6-三-O-苄基-葡萄糖醛（），收率（％）为（）。后者化合物的溶液用米氯过苯甲酸和推定的环收缩醛（）中获得转化成showdomycin类似物（在令人满意的总收率）。3,4,6-三- Ö苄基-galactal（ ）进行类似转化成相应的α- -lyxoside（ ）。
• Reaction between glycal benzyl ethers and thallium(III) nitrate. Synthesis of showdomycin analogues.
  作者：Andrew Kaye、Stephen Neidle、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82059-6

  日期：1988.1

  On treatment with thallium (III) nitrate, trihydrate in acetonitrile solution, 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glugal () gives the ring-contracted aldehyde () which has been converted into the showdemycin analogue (); 2-(--2′-deoxyribofuranosyl)maleimide () has similarly been prepared from () in satisfactory overall yield.

  在乙腈溶液中用三水合硝酸th（III）处理后，3,4,6-三-O-苄基-D-葡糖醛（）生成环缩合醛（），该醛已被转化为Showdemycin类似物（）。2 - （- 2'-脱氧核糖呋喃糖基）马来酰亚胺（）类似地由（）以令人满意的总产率制备。
• Antidiabetic phosphates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04968790A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Phosphates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the enzyme 6-phosphofructo-1-kinase, thereby lowering glucose levels in mammals. These phosphates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the synthesis of the phosphates are also disclosed.

  本文披露了可以刺激果糖-1,6-二磷酸酶酶活性和抑制6-磷酸果糖-1-激酶酶活性的磷酸盐，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。这些磷酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。本文还披露了合成这些磷酸盐的方法。
• A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00844-x

  日期：2003.5

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.