[(1S,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene | 226225-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 226225-96-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄
• 分子量: 506.642
• InChiKey: ZMRXYSODMGQGRH-WKNISULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene 在 Wilkinson's catalyst 、 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-4(hydroxymethyl)cyclopentanylmethanol
  参考文献：
  名称：

  环戊烯的加氢甲酰化，碳-d-果糖呋喃糖全合成的新策略

  摘要：

  从环戊烯3的3个步骤中合成了碳-d-果糖呋喃糖（2a）。由市售的2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖以90％的产率制备化合物3。使用威尔金森氏催化剂通过加氢甲酰化将C-5羟甲基单元并入3。还原和氢化得到氨基甲酸-d-果糖呋喃糖（2a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00153-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 2,6-diisopropylphenylimide neophylidenemolybdenum(IV) bis(he 、 xafluoro-t-butoxide) 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 [(1S,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Polyhydroxylated Cyclopentene: A Useful Synthon toward the Synthesis of Carbocyclic D-Fructofuranoid

  摘要：

  一个多羟基环戊烯已经在五个步骤中合成，总产率为61％，起始物是2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0422

文献信息

• The polyhydroxy cyclopentene, a total synthesis of (-)-pentenomycin
  作者：Mohindra Seepersaud、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00628-6

  日期：2000.6

  The functionalized cyclopentene 2 was converted in five steps to (-)-pentenomycin 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Polyhydroxylated Cyclopentene: A Useful Synthon toward the Synthesis of Carbocyclic D-Fructofuranoid
  作者：Mohindra Seepersaud、Richard Bucala、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1515/znb-1999-0422

  日期：1999.4.1

  A polyhydroxylated cyclopentene has been synthesized in five steps with an overall yield of 61% , starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose.

  一个多羟基环戊烯已经在五个步骤中合成，总产率为61％，起始物是2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖。
• Hydroformylation of cyclopentenes, novel strategy for total synthesis of carba- d -fructofuranose
  作者：Mohindra Seepersaud、Mika Kettunen、Adnan S Abu-Surrah、Timo Repo、Wolfgang Voelter、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00153-3

  日期：2002.3

  Carba-d-fructofuranose (2a) was synthesized in 3 steps from cyclopentene 3. Compound 3 was prepared in 90% yield from commercially available 2,3,5-tri-O-benzyl-d-arabinose. The C-5 hydroxylmethyl unit was incorporated into 3 via hydroformylation using Wilkinson's catalyst. Reduction and hydrogenation afforded carba-d-fructofuranose (2a).

  从环戊烯3的3个步骤中合成了碳-d-果糖呋喃糖（2a）。由市售的2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖以90％的产率制备化合物3。使用威尔金森氏催化剂通过加氢甲酰化将C-5羟甲基单元并入3。还原和氢化得到氨基甲酸-d-果糖呋喃糖（2a）。