3-羟基-3,7-二甲基辛-6-烯酸 | 87877-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-羟基-3,7-二甲基辛-6-烯酸
• 英文名称: hydroxy-3-citronellic acid
• 英文别名: 3,7-dimethyl-3-hydroxy-6-octenoic acid；(±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoic acid；3-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid；3-Hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-ensaeure；β-Oxy-β.ξ-dimethyl-ε-heptylen-α-carbonsaeure；β-Oxy-α.β-dihydro-geraniumsaeure；2.6-Dimethyl-octen-(2)-ol-(6)-saeure-(8)；3-Hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoic acid
• CAS: 87877-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BGEHAKLYDDCRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.0275 g/cm3(Temp: 13.54 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3,7-二甲基辛-6-烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 水 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基-3,7-二甲基辛-6-烯酸
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352

文献信息

• 抗细菌单萜化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803840B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及医药行业，具体讲是单萜类化合物及其制备方法和用途。本发明通过化学合成方法，合成结构新颖的单萜类化合物1～3，如图（I）所示，经实验表明此类化合物具有抗菌活性，可用于抑菌剂的制备。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani
  作者：Abdellatif Fkyerat、Nicolas Burki、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00244-3

  日期：1996.7

  (3S)- and (3R)-3-hydroxy-citronellic acid were obtained by Sharpless epoxidation of geraniol, followed by reduction of the epoxide and subsequent oxidation of the primary alohol to a carboxylic acid. This enantioselective approach allowed us to assign absolute configuration 3R to the naturally occuring monoterpene derivative. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。
• Zur s�urekatalysierten Cyclisation von unges�ttigten ?-Oxy-s�uren der Terpen- und Sesquiterpenreihe
  作者：A. Caliezi、E. Lederer、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19510340319

  日期：——

  mit konz. Phosphorsäure zu einer gesättigten bicyclischen Oxidosäure cyclisiert. β-Oxy-α, β-dihydro-geraniumsäure lieferte bei gleicher Behandlung die analoge monocyclische Oxidosäure. Durch Reduktion der Oxidosäureester wurden die entsprechenden Oxido-alkohole hergestellt.

  用浓溶液处理β-甲基-γ-（α-环香烷基）-β-氧丁酸。磷酸环化成饱和的双环氧化酸。用相同的处理，β-氧基-α，β-二氢香叶酸得到类似的单环含氧酸。通过还原氧化酸酯产生相应的氧化醇。
• Préparation de quelques composés apparentés á l'acide allo-cyclogéranique
  作者：Ch. A. Vodoz、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19500330529

  日期：——

  A. L'allo-cyclogéraniol et l'allo-cyclocitral sont décrits.

  A. L'allo-cyclogéraniol等。
• Synthesis of methyl substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones.
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90491-0

  日期：——

  performed on bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and on bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one. 3,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones, important starting materials in the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by the easy bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。