Ethyl 3,7-dimethyl-3-hydroxy-6-octenoate | 54211-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl 3,7-dimethyl-3-hydroxy-6-octenoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 54211-39-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: PHYFKXNWJXRGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,7-dimethyl-3-hydroxy-6-octenoate 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 香叶醇
  参考文献：
  名称：

  Babin, Didier; Fourneron, Jean-Dominique; Julia, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 588 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(4-甲基戊-3-烯基)环氧乙烷-2-羧酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Ethyl 3,7-dimethyl-3-hydroxy-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Halogen and dihalophosphato derivatives of acyloxyalkenes

  摘要：

  公开号：

  US02840583A1

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Alessandro Mignogna、Paola Vicennati

  DOI：10.1002/adsc.200700572

  日期：2008.5.5

  A practical and general Reformatsky reaction, promoted by oxidants and mediated by dimethylzinc, is described. The reaction is fast and runs at 0 °C with aldehydes and ketones, under mild reaction conditions. Preliminary results obtained for the enantioselective version show that inexpensive chiral amino alcohols could be used in the challenging formation of enantioenriched quaternary stereogenic centers

  描述了一种由氧化剂促进并由二甲基锌介导的实用且通用的Reformatsky反应。该反应快速，可在温和的反应条件下于0°C与醛和酮一起运行。对映体选择性形式获得的初步结果表明，廉价的手性氨基醇可用于富挑战性地形成对映体富集的季立体异构中心。
• 抗细菌单萜化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803840B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及医药行业，具体讲是单萜类化合物及其制备方法和用途。本发明通过化学合成方法，合成结构新颖的单萜类化合物1～3，如图（I）所示，经实验表明此类化合物具有抗菌活性，可用于抑菌剂的制备。
• 一种抗海洋弧菌单萜衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803853B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及单萜衍生物，具体的说是一种抗海洋弧菌单萜衍生物及其制备方法和应用。单萜衍生物如结构式一所示，其中，R为CH3、‑CH2 或 CO‑。本发明涉及的衍生物对海洋弧菌有抑制活性，可用于制备抗弧菌药物或制剂。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani
  作者：Abdellatif Fkyerat、Nicolas Burki、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00244-3

  日期：1996.7

  (3S)- and (3R)-3-hydroxy-citronellic acid were obtained by Sharpless epoxidation of geraniol, followed by reduction of the epoxide and subsequent oxidation of the primary alohol to a carboxylic acid. This enantioselective approach allowed us to assign absolute configuration 3R to the naturally occuring monoterpene derivative. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。
• First Total Syntheses and Antimicrobial Evaluation of Penicimonoterpene, a Marine-Derived Monoterpenoid, and Its Various Derivatives
  作者：Jian-Chun Zhao、Xiao-Ming Li、James Gloer、Bin-Gui Wang

  DOI：10.3390/md12063352

  日期：——

  the derivatives exhibited antimicrobial MIC values ranging from 0.25 to 4 μg/mL, which were stronger than those of the positive control. Notably, Compounds 3b and 10 showed extremely high selectively against plant-pathogenic fungus F. graminearum (MIC 0.25 μg/mL) and pathogenic bacteria E. coli (MIC 1 μg/mL), implying their potential as antimicrobial agents. SAR analysis of 1 and its derivatives indicated

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示