methyl 3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate | 105650-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate
• 英文别名: methyl (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate；methyl 3-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octenoate；3-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester；3-Hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-ensaeure-methylester；(+/-)-3,7-Dimethyl-3-hydroxy-oct-6-enoic Acid Methyl Ester
• CAS: 105650-24-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: AZYCUHYELMASNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-dimethylhept-6-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2-oxetanone 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Geranic acid derivatives

  摘要：

  4-甲基-4-(4-甲基戊-3-烯-1-基)-2-噁唑酮的分子式（1）：或其寡聚体是合成一系列香叶酸衍生物的中间产物，这些衍生物在制备香水和芳香剂中是重要的合成基础。

  公开号：

  US06384242B1

文献信息

• 一种抗海洋弧菌单萜衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803853B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及单萜衍生物，具体的说是一种抗海洋弧菌单萜衍生物及其制备方法和应用。单萜衍生物如结构式一所示，其中，R为CH3、‑CH2 或 CO‑。本发明涉及的衍生物对海洋弧菌有抑制活性，可用于制备抗弧菌药物或制剂。
• Electroreductive coupling of methallylchloride or methyl chloroacetate with carbonyl compounds catalyzed by nickel bipyridine complexes
  作者：Soline Sibille、Esther d'Incan、Louis Leport、Marie-Claude Massebiau、Jacques Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95647-8

  日期：1987.1

  β-hydroxy esters in the presence of catalytic amounts of the NiBr2(2,2′-bipyridine) complex has been developped from mixed electrolysis of methallylchloride, or methylchloroacetate with several carbonyl compounds, using a one-compartment cell equiped of a sacrificial zinc anode.

  已经开发了一种在催化量的NiBr 2（2,2'-联吡啶）络合物存在下有效地电合成均烯丙基醇或β-羟基酯的方法，该方法是将甲代烯丙基氯或甲基氯乙酸酯与几种羰基化合物混合电解，装有牺牲锌阳极的隔室。
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。
• Samochwalow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 54,56;engl.Ausg.S.53,55
  作者：Samochwalow et al.

  DOI：——

  日期：——
• GERANIC ACID DERIVATIVES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1109798B1

  公开（公告）日：2005-10-12