(±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid | 857781-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid；3-hydroxy-3,7-dimethyl-octanoic acid；3-Hydroxy-3.7-dimethyl-caprylsaeure；3-Hydroxy-3,7-dimethyl-octansaeure
• CAS: 857781-48-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: SYFNHUXHPYZAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 (E)-3,7-dimethyl-oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Rudolph, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 269,279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(±)-3,8-dihydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (±)-3-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉烯（一种海洋衍生的单萜类化合物）及其各种衍生物的首次全合成和抗菌评估。

  摘要：

  海洋衍生的青霉烯 (±)-1 的首次全合成是通过 6-methylhept-5-en-2-one 的四个步骤实现的，使用 Reformatsky 反应作为构建基本碳骨架的关键步骤。还设计并合成了 1 的总共 24 种新衍生物。它们的结构通过对它们的 1H NMR、13C NMR 和 HRESIMS 数据的分析来表征。其中一些对嗜水气单胞菌、大肠杆菌、藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、鳗弧菌、哈维弧菌和/或副溶血性弧菌显示出显着的抗菌活性，一些对植物病原真菌（Alternaria brasicae、Colletotrichum gloeosporioides 和/或或禾谷镰刀菌）。一些衍生物的抗菌 MIC 值范围为 0.25 至 4 μg/mL，强于阳性对照。值得注意的是，化合物 3b 和 10 对植物病原真菌禾谷镰刀菌（MIC 0.25 μg/mL）和致病菌大肠杆菌（MIC 1 μg/mL）显示

  DOI：

  10.3390/md12063352

文献信息

• 抗细菌单萜化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN104803840B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及医药行业，具体讲是单萜类化合物及其制备方法和用途。本发明通过化学合成方法，合成结构新颖的单萜类化合物1～3，如图（I）所示，经实验表明此类化合物具有抗菌活性，可用于抑菌剂的制备。