1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iododecane | 103148-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iododecane
• CAS: 103148-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClF₈I
• 分子量: 446.55
• InChiKey: WISZBFHHOLUJPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iododecane 在 一水合肼 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorodecane
  参考文献：
  名称：

  聚卤代烷烃的研究。五，一种新的还原系统：水合锌/肼

  摘要：

  使用水合锌/肼作为新的还原系统，多氟烷基卤化物如Cl（CF 2）n H（1a–c，n = 4，6，8），Cl（CF 2）n I（1e，n = 4， 6，8）和R（CF 2）n Cl（n = 4，6，1h，i）已转换为相应的还原产物H（CF 2）n H（2a–g，n = 4，6，8 ）和R（CF 2）n H（n = 4，6，2h，i）高产。在1m反应中CF 2 C1的还原速度比CHI快。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03232-3
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 1-氯-6-碘全氟己烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 以92%的产率得到1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iododecane
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化和氟烷氧基化的研究。第26部分。威尔金森的催化剂诱导的氟代烷基碘加成到烯烃中

  摘要：

  在三（三苯基膦）氯铑（I）的存在下，在苯或乙腈中将氟代烷基碘化物加到烯烃中，以良好的收率得到相应的1：1加合物。该反应可以用对二硝基苯（p-DNB）或二叔丁基硝基氧来抑制，并且四氟呋喃衍生物是从氟代烷基碘化物与二烯丙基醚的反应中获得的。提出了由单电子转移（SET）引起的自由基链反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82777-3

文献信息

• Iron-catalyzed addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Qing-Yun Chen、Ya-Bo He、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85076-9

  日期：1986.12

  Fluoroalkyl iodides react with alkenes in the presence of catalytic amounts of iron to give the corresponding adducts in good yields, the influence of solvent on the reaction is discussed and a SET initiated radical chain mechanism is proposed.

  氟代烷基碘化物在催化量的铁存在下与烯烃反应，以高收率得到相应的加合物，讨论了溶剂对反应的影响，并提出了SET引发的自由基链机理。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。
• A new addition of fluoroalkyl iodides to alkenes catalysed by raney nickel
  作者：Qing-Yun Chen、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1039/c39860000498

  日期：——

  Addition of fluoroalkyl iodides to alkenes can be catalysed by Raney nickel under mild conditions to give adducts in good yields; a single electron transfer initiated free radical chain mechanism is suggested.

  阮内镍可以在温和的条件下催化将氟代烷基碘加到烯烃上，从而以高收率得到加合物。提出了单电子转移引发的自由基链机理。
• Studies on sulfinatodehalogenation: The addition of polyfluoroalkyl iodides to olefins promoted by sodium bisulfite and sodium sulfite
  作者：Fanhong Wu、Xueyan Yang、Zhonghua Wang、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.001

  日期：2007.1

  The reaction of polyfluoroalkyl iodides with alkenes or 4-pentenoic acid promoted by sodium bisulfite or sodium sulfite in DMF aqueous solution was realized. The reaction of alkenes gave corresponding adducts, while γ-lactones were obtained in the case of 4-pentenoic acid in good yields.

  实现了亚硫酸氢钠或亚硫酸钠促进的多氟烷基碘与烯烃或4-戊烯酸在DMF水溶液中的反应。烯烃的反应产生了相应的加合物，而在4-戊烯酸的情况下以良好的产率获得了γ-内酯。
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with alkenes initiated by organophosphine and related compounds
  作者：Wei-Yuan Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82185-5

  日期：1990.10

  Perfluoroalkyl iodides reacted with alkenes in acetonitrile solution containing catalytic amounts of an organophosphine under mild conditions to give the corresponding adducts in moderate to high yields. Addition of hydroquinone to the reaction mixture suppressed the reaction. Diallyl ether reacted to afford tetrahydrofuran derivatives. These findings indicated that the reaction involved a free radical

  全氟烷基碘化物在温和条件下在含有催化量有机膦的乙腈溶液中与烯烃反应，以中等至高收率得到相应的加合物。向反应混合物中加入氢醌可抑制反应。二烯丙基醚反应得到四氢呋喃衍生物。这些发现表明该反应涉及自由基机制。