2',4',5'-三甲基苯乙酮 | 2040-07-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4',5'-三甲基苯乙酮
• 中文别名: 2’,4’,5’-三甲基苯乙酮
• 英文名称: 2,4,5-trimethylacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4,5-trimethylphenyl)ethan-1-one；1-(2,4,5-trimethylphenyl)ethanone；2',4',5'-trimethylacetophenone；1-(2,4,5-trimethyl-phenyl)-ethanone；1-(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-aethanon
• CAS: 2040-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00017244
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GENBEGZNCBFHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-11 °C
• 沸点：
  228-229 °C(lit.)
• 密度：
  0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  125 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

SDS

2',4',5'-三甲基苯乙酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5'-三甲基苯乙酮 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,2,4-三甲基-5-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Zwegers,J.; Marechal,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1157 - 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,4,5-三甲基苯 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以83%的产率得到2',4',5'-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  温和条件下无金属的马尔可夫涅夫型炔烃水合

  摘要：

  提出了使用20％CF 3 SO 3 H（TfOH）作为催化剂的Markovnikov型炔烃水合方案，该催化剂在前所未有的温和条件下适用于各种炔烃，包括端基芳基炔烃，端基非官能化脂肪族炔烃和内部炔烃，具有出色的区域选择性，对优异的产量（平均产量> 85％）。该反应程序在温和的条件下（25–70°C）进行，具有广泛的官能团相容性，并且在没有任何过渡金属的情况下仅使用比化学计算量的水稍多的水。该协议的成功取决于使用三氟乙醇作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00801
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴萘 、 1-(2,4,5-Trimethylphenyl)-ethan-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 trans-RuCl₂((R)-2,2'-bis(di-3,5-xylylphosphino)-1,1'-binaphthyl)((R)-1,1-di(4-anisyl)-2-isopropyl-1,2-ethylenediamine) 、 2',4',5'-三甲基苯乙酮 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到(S)-2-(naphthalen-2-yl)-1-(2,4,5-trimethylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲苯甲醇的 β-芳基化以获得对映体丰富的 β-芳基化醇

  摘要：

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202306015

文献信息

• Practical Application of the Aqueous ‘Sulfonyl-Azide-Free’ (SAFE) Diazo Transfer Protocol to Less α-C–H Acidic Ketones and Esters
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690613

  日期：2019.11

  Abstract The earlier described ‘sulfonyl-azide-free’ (‘SAFE’) protocol for diazo transfer to CH-acidic 1,3-dicarbonyl compounds (and their similarly activated congeners) has been extended to the less reactive monocarbonyl substrates, which previously required a separate activation step. Formylation in situ, followed by the addition of an optimized amount of the ‘SAFE cocktail’ (obtained by mixing sodium

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。
• SELECTIVE REDUCTION WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE/DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE. A MILD CONVERSION OF AROMATIC KETONES TO PARENT HYDROCARBONS
  作者：Hitomi Suzuki、Reiko Masuda、Hirohisa Kubota、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1983.909

  日期：1983.6.5

  Treatment of aromatic ketones with the title reagent in boiling benzene gives parent hydrocarbons in good to moderate yields.

  在沸腾的苯中用标题试剂处理芳族酮得到良好至中等产率的母体烃。
• Design of Manganese Phenol Pi‐complexes as Shvo‐type Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Nikita V. Shvydkiy、Oleksandr Vyhivskyi、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/cctc.201801797

  日期：2019.3.20

  Catalytic hydrogenation is one of the most important reactions both in academic research and industry. We explored ability of the manganese pi‐complexes to act as Shvo‐type catalysts for transfer hydrogenation of ketones. DFT calculations suggested that the transfer of hydrogen atoms from the hypothetical intermediate [(C6Me3H2OH)Mn(CO)2H] to acetone has low activation barrier of 10.9 kcal mol−1. Experimentally

  催化加氢是学术研究和工业中最重要的反应之一。我们探索了锰pi-络合物作为Shvo型催化剂进行酮转移加氢的能力。DFT计算表明，从假设的中间体[（C 6 Me 3 H 2 OH）Mn（CO）2 H]到丙酮的氢原子转移具有较低的10.9 kcal mol -1活化势垒。在有配合物[（C 6 Me 3 H 2）的存在下，在90°C的异丙醇中，实验成功地在异丙醇中成功还原了具有各种官能团（OMe，NH 2，Cl，CF 3，吡啶基）的许多酮。OH）Mn（CO）3 ] BF 4（1摩尔％）和t BuOK（75摩尔％）。但是，进一步的调查表明，还原主要是由碱而不是锰配合物促进的。
• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。
• Bismuth Subnitrate-Catalyzed Markovnikov-Type Alkyne Hydrations under Batch and Continuous Flow Conditions
  作者：Zsanett Szécsényi、Ferenc Fülöp、Sándor B. Ötvös

  DOI：10.3390/molecules26102864

  日期：——

  subnitrate is reported herein as a simple and efficient catalyst for the atom-economical synthesis of methyl ketones via Markovnikov-type alkyne hydration. Besides an effective batch process under reasonably mild conditions, a chemically intensified continuous flow protocol was also developed in a packed-bed system. The applicability of the methodologies was demonstrated through hydration of a diverse

  本文报道了亚硝酸铋作为通过马尔可夫尼科夫型炔烃水合原子经济合成甲基酮的简单而有效的催化剂。除了在合理的温和条件下进行有效的分批处理外，还在填充床系统中开发了化学强化连续流方案。该方法的适用性通过水合各种末端乙炔来证明。通过简单地将反应介质从甲醇切换为甲醇-d 4，还制备了有价值的三氘代甲基酮。由于非均相催化剂的现成可用性和无毒性，从而消除了对任何特殊添加剂和/或有害试剂的需求，因此所提出的方法在实用性和可持续性方面显示出重大进展。

表征谱图