7-脱氢醋酸胆固醇 | 1059-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7-脱氢醋酸胆固醇
• 英文名称: 7-Dehydrocholesteryl acetate
• 英文别名: 7-Dehydrocholesterol acetate；[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1059-86-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: ACGNVBRAISEVDK-RPIQFHTISA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5°C
• 沸点：
  482.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0041 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.4%的产率得到7-去氢胆固醇
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗乙型肝炎病毒药物的新型过氧桥接衍生物的合成和生物活性评价†

  摘要：

  先前的研究表明，含有过氧化物桥的天然类固醇化合物表现出潜在的抗乙型肝炎病毒活性。为了继续我们的研究，开发了一种简单的区域选择性方法，使用曙红 Y 作为清洁的光敏氧化催化剂，用于合成类固醇中的过氧化物桥。使用伊红Y作为催化剂的方法暴露在可见光下并以高收率进行精制，不涉及繁琐的后处理或纯化，并且避免使用对环境有害的溶剂。它可以被视为一种绿色协议。此外，使用该方法合成了一系列含有过氧化桥的胆固醇和β-谷甾醇衍生物，并筛选了它们的抗HBV活性。在本研究合成的化合物中，5α,8α-环二氧-6-乙烯基-3-氧代-胆固醇（1f , 3.13 μg ml -1 ) 在 8 天后对 HBsAg 和 HBeAg 抗原分泌的抑制率分别为 77.45% ± 6.01% 和 58.73% ± 8.64%。进一步的急性毒性试验表明，化合物1f在小鼠腹腔注射后的LD 50值为362.46 mg kg -1 。此外，还简

  DOI：

  10.1039/c6md00344c
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone cholesterol 3-acetate 在 sodium hydride 、 没食子酸丙酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-脱氢醋酸胆固醇
  参考文献：
  名称：

  一种7-去氢胆固醇及其制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种7‑去氢胆固醇及其制备方法，涉及有机合成化学技术领域。一种制备7‑去氢胆固醇的方法，包括将7‑芳基磺酰腙‑3‑胆固醇酯进行脱腙反应，得到包含7‑去氢胆固醇酯的有机层；所述包含7‑去氢胆固醇酯的有机层进行皂化反应，即得7‑去氢胆固醇；其中，所述脱腙反应过程添加酚类自由基捕获剂。本方法能够有效抑制芳构化杂质的生成，其中脱腙皂化两步反应的总收率高达95％，7‑去氢胆固醇的含量高达97％。

  公开号：

  CN113621015B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 7-DEHYDROCHOLESTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 7-DÉSHYDROCHOLESTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2015170341A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention discloses an improved cost-effective process for preparation of 7-Dehydrocholesterol of formula I with good yield and purity, comprising:a) epimerizing 7(alpha+beta) bromo protected cholesterol in presence of tetrabutyl ammonium bromide in toluene or a ketonic solvent or combinations thereof to obtain predominantly 7.alpha-bromo 3-protected cholesterol; b) Reacting 7.apha-bromo 3- protected cholesterol with substituted or unsubstituted thiophenol or its salts in presence of a liquor ammonia to obtain predominantly 7.beta.-thiophenyl)-3-protected cholesterol; c) Oxidizing 7. beta. - thiophenyl 3-protected cholesterol in presence of Cumene hydrogen peroxide and Titanium tetraisopropoxide to obtain 7. beta. -phenyl sulfoxide 3-protected cholesterol; d) Converting 7. beta. -phenyl sulfoxide 3-protected cholesterol into 7-Dehydro 3-protected cholesterol in presence of base; e) purifying 7-Dehydro 3-protected cholesterol by suspending in a suitable organic solvent; and f) Deprotecting the 7-Dehydro 3-protected cholesterol by treating with alkali in presence of methanol to obtain 7-Dehydrocholesterol followed by purification of 7-Dehydrocholesterol from an organic solvent.

  该发明揭示了一种改进的经济有效的制备式I的7-去氢胆固醇的过程，具有良好的产率和纯度，包括：a)在甲苯或酮溶剂或它们的组合物中存在四丁基溴化铵的情况下，使7（α+β）溴保护的胆固醇发生对映异构化，以获得主要为7α-溴3-保护的胆固醇；b)在液氨存在下，将7α-溴3-保护的胆固醇与取代或未取代的硫酚或其盐反应，以获得主要为7β-硫酚基）-3-保护的胆固醇；c)在顺酚过氧化氢和四异丙氧基钛存在下，氧化7β-硫酚基3-保护的胆固醇，以获得7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇；d)在碱存在下，将7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇转化为7-去氢3-保护的胆固醇；e)通过悬浮在适当的有机溶剂中纯化7-去氢3-保护的胆固醇；f)在甲醇存在下，通过用碱处理来去保护7-去氢3-保护的胆固醇，以获得7-去氢胆固醇，然后从有机溶剂中纯化7-去氢胆固醇。
• Ramachandran plot on the web
  作者：S.S. Sheik、P. Sundararajan、A.S.Z. Hussain、K. Sekar

  DOI：10.1093/bioinformatics/18.11.1548

  日期：2002.11.1

  Summary: A graphics package has been developed to display the main chain torsion angles phi, psi (φ, Ψ); (Ramachandran angles) in a protein of known structure. In addition, the package calculates the Ramachandran angles at the central residue in the stretch of three amino acids having specified the flanking residue types. The package displays the Ramachandran angles along with a detailed analysis output. This software is incorporated with all the protein structures available in the Protein Databank.

  Availability: This package is available over the world wide web at http://144.16.71.146/rp/ or http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp.

  Contact: [e-mail]

  * To whom correspondence should be addressed.

  † This work is dedicated to Late Professor G. N. Ramachandran.

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。
• Biogenesis‐Guided Synthesis and Structural Revision of Sarocladione Enabled by Ruthenium‐Catalyzed Endoperoxide Fragmentation
  作者：Yuhan Ning、Hailong Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/anie.202101451

  日期：2021.5.10

  Sarocladione is the first 5,10:8,9‐diseco‐steroid with a 14‐membered macrocyclic diketone framework to have been isolated from a natural source. Herein we report a biomimetic synthesis of sarocladione in only two or seven steps from inexpensive, commercially available ergosterol. The key feature of this synthesis was a novel ruthenium‐catalyzed endoperoxide fragmentation, which transformed various

  Sarocladione 是第一个从天然来源中分离出来的具有 14 元大环二酮骨架的 5,10:8,9-二糖类固醇。在本文中，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇中仅通过两到七个步骤即可仿生合成 sarocladione。这种合成的关键特征是一种新型的钌催化内过氧化物裂解，它通过两个 C-C 键的断裂将各种饱和的内过氧化物转化为烯烃二酮。这种合成使我们能够明确地确定 sarocladione 的结构，并为其修改后的生物合成来源提供实验支持。这项工作也生动地表明，对生物发生的考虑是阐明天然产物结构的有力工具。
• 一种以羊毛脂为原料生产维生素D3的工业化 新方法
  申请人：四川健腾生物技术有限公司

  公开号：CN109761867B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明提供一种以羊毛脂为原料生产维生素D 3 的工业化新方法，先将羊毛脂在低级醇溶液中经皂化、初步纯化得胆固醇粗品，该粗品直接经乙酰化得高纯度胆固醇醋酸酯，然后依次经氧化、腙化、脱腙、水解、光照等步骤即制得维生素D 3 。本发明生产工艺高效、绿色、环保、产物收率高，适于工业化生产，大大降低了维生素D 3 的制造成本；皂化工艺滤液处理巧妙，没有废液和废弃物产生，更有利于环保。
• An environmentally benign catalytic oxidation of cholesteryl acetate with molecular oxygen by using N-hydroxyphthalimide
  作者：Zhen Yao、Xingbang Hu、Jianyong Mao、Haoran Li

  DOI：10.1039/b915737a

  日期：——

  A green and effective method is reported for the oxidation of cholesteryl acetate to 7-keto-cholesteryl acetate with O2 in the presence of catalytic amounts of N-hydroxyphthalimide (NHPI) under mild conditions. It was found that Co(OAc)2 could cooperate with Mn(OAc)2 to enhance the catalytic ability of NHPI resulting in better yields. This economical and environmentally-friendly method provides a potentially

  报道了一种绿色有效的氧化方法。 胆固醇胆固醇 到 7-酮-胆固醇乙酸酯带O 2在催化量的存在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）在温和的条件下。发现Co（OAc）2可以与Mn（OAc）2协同作用以增强NHPI的催化能力，从而获得更好的收率。这种经济环保的方法为合成中间体中间体提供了潜在的新途径。维生素D 3 在工业上，这消除了在当前途径中使用大量的溴，并克服了已知的氧化方法的缺点。