7α-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate | 26048-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate
• 英文别名: 7α-bromocholesteryl benzoate；7α-bromocholesterol benzoate；3beta-Benzoyloxy-7alpha-bromocholest-5-ene；[(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 26048-46-4
• 化学式: C₃₄H₄₉BrO₂
• 分子量: 569.666
• InChiKey: DUWYRCCZMYCVNZ-KHCFEYDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  590.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate 在 乙醚 、 氨 、 xylene 作用下， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  胆固醇酯在烯丙基位置（C 7位）的直接光溴化反应。甾醇类离子体系统III

  摘要：

  已经表明，胆甾醇酯可以很容易地在7位上被元素溴和光溴化，而双键不被破坏或重新排列。获得的收率与用溴代琥珀酰亚胺，7-溴胆固醇酯的绕行率一样好。通过将7-β-溴胆固醇基苯甲酸酯向已知衍生物的各种转化来提供构成的证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330713
• 作为产物：
  描述：

  7β-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate 在 丙酮 作用下， 生成 7α-bromocholest-5-en-3β-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  差向异构体中的7-溴-胆固醇酯和胆甾醇的C-7-取代基

  摘要：

  Es wurde gezeigt，Deurs bei der direkten Photobromierung von Cholesterinestern和bei der Bromierung mit Bromsuccinimid alsPrimärproduktenur7α-Brom-cholesterylesterentstehen，deren Struktur bewiesen wurde。在极化Lösungsmittelnzu einem Gleichgewicht中，死于beiden epimeren 7-溴-胆固醇胆固醇苯甲酸酯Epimerisieren，分别在70％7β-Brom-胆固醇胆固醇苯甲酸酯和30％7α-Brom-胆固醇胆固醇苯甲酸酯中。Das7α-溴-胆固醇基苯甲酸酯和热不稳定的Epimere。Es wurden die产生了Fällender Literatur

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340416

文献信息

• Ramachandran plot on the web
  作者：S.S. Sheik、P. Sundararajan、A.S.Z. Hussain、K. Sekar

  DOI：10.1093/bioinformatics/18.11.1548

  日期：2002.11.1

  Summary: A graphics package has been developed to display the main chain torsion angles phi, psi (φ, Ψ); (Ramachandran angles) in a protein of known structure. In addition, the package calculates the Ramachandran angles at the central residue in the stretch of three amino acids having specified the flanking residue types. The package displays the Ramachandran angles along with a detailed analysis output. This software is incorporated with all the protein structures available in the Protein Databank.

  Availability: This package is available over the world wide web at http://144.16.71.146/rp/ or http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp.

  Contact: [e-mail]

  * To whom correspondence should be addressed.

  † This work is dedicated to Late Professor G. N. Ramachandran.

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。
• The mechanisms of the rearrangements of allylic hydroperoxides: 5α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-6-ene and 7α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Alwyn G. Davies、Ian G. E. Davison、Allan Maccoll、Margaret H. Mruzek

  DOI：10.1039/p29890000815

  日期：——

  The rearrangement of 5α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-6-ene in solution under 18O2, gives isotopically normal 7α-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene, whereas the epimerization of this product to give 7β-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene involves incorporation of 73–83% of 18O2 into the hydroperoxy group. These two reactions proceed through the corresponding hydroperoxyl radicals, which have different

  在18 O 2下，溶液中5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯的重排给出了同位素正常的7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯，而该产物的差向异构化得到7β-氢过氧-3β-羟胆甾-5-烯涉及将73-83％的18 O 2掺入氢过氧基中。这两个反应通过相应的氢过氧自由基进行，该自由基具有不同的esr光谱，因此必须作为单独的不同种类存在。
• Synthesis of perfluoroalkyl steroids as CO-emulsifying agents for 1-bromoperfluorooctane and other perfluorocompounds
  作者：C.M. Sharts、A.A. Malik、J.C. Easdon、L.A. Khawli、D.M. Long、D.F. Shellhamer、V.L. Burton、M.K. Porter、L.F. Sprague

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85180-5

  日期：1987.1

  substituted with perfluoroalkyl groups at C-3, C-7, and C-20 positions on the steroid nucleus are described. Synthetic methods employed included coupling of perfluoroalkylcopper with allylic bromides and Grignard reactions. Free radical additions of perfluoroalkyl iodide to unsaturated steroids and reaction of perfluoroalkyl Grignard reagents with 6-ketosteroid were unsuccessful. Perfluoroalkyl -substituted

  描述了在类固醇核的C-3，C-7和C-20位置被全氟烷基取代的类固醇的合成。所使用的合成方法包括全氟烷基铜与烯丙基溴的偶联和格氏反应。全氟烷基碘向不饱和类固醇的自由基加成以及全氟烷基格氏试剂与6-酮类固醇的反应均未成功。需要全氟烷基取代的类固醇作为全乳化全氟辛烷/水乳液中的助乳化剂进行测试，该乳液用作血液替代品（合成血液）。还报道了选择全氟辛基溴化物作为氟碳基血液替代品中的携氧剂以及使用全氟烷基取代的类固醇作为共乳化剂的基本原理。
• Zur Dehydrobromierung von 7-Brom-cholesteryl-benzoat: Abnorme Produkte
  作者：F. Hunziker、F. X. Müllner、K. G. Reuteler、H. Schaltegger

  DOI：10.1002/hlca.19550380535

  日期：——

  Verschiedene Beobachtungen bei der Dehydrobromierung von 7-Brom-cholesterylbenzoat werden mitgeteilt.

  报道了关于7-溴-胆固醇基苯甲酸酯的脱氢溴化的各种观察结果。
• ?2,4,6-Cholestatrien. Beitrag zum Mechanismus der HBr-Abspaltung aus 7-Brom-cholesterylbenzoat
  作者：J. Schmutz、H. Schaltegger、M. Sanz

  DOI：10.1002/hlca.19510340417

  日期：——

  1. Bei der HBr-Abspaltung aus 7β-Brom-cholesterylbenzoat wurde als Nebenprodukt ein Trien isoliert, dem sehr wahrscheinlich die Formel eines Δ2,4,6-Cholestatriens zukommt.

  1.孛DER的HBr-Abspaltung AUS7β-维奇-cholesterylbenzoat wurde ALS Nebenprodukt EIN三烯isoliert，DEM sehr wahrscheinlich死Formel EINESΔ 2,4,6- -Cholestatriens zukommt。