(3β,5α)-3-(benzoyloxy)cholest-8(14)-en-15-one | 7654-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-3-(benzoyloxy)cholest-8(14)-en-15-one
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one；3β-Benzoyloxy-5α-cholest-8(14)-en-15-on；(3β,5α)-3-(benzoyloxy)cholest-8(14)en-15-one；3b-Benzoyloxy-5a-cholest-8(14)-ene-15-one；[(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 7654-37-7
• 化学式: C₃₄H₄₈O₃
• 分子量: 504.753
• InChiKey: LMDRRDOKHXJHEJ-LITUCUAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-3-(benzoyloxy)cholest-8(14)-en-15-one 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-benzoyloxy-5α-cholestan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Related Compounds. V. Synthesis of Aza-D-homosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a067
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-14α,15α-epoxy-5α-cholest-7-ene 以 丙酮 为溶剂， 以to obtain 4.8 g of the desired product的产率得到(3β,5α)-3-(benzoyloxy)cholest-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  Novel intermediates and an improved process for producing the compound

  摘要：

  描述了一种改进的大规模生产化合物（3.beta.，5.alpha.）-3-羟基胆甾-8（14）-烯-15-酮的过程，并公开了两种新的化合物，可用作合成该化合物的中间体。

  公开号：

  US04900477A1

文献信息

• Inhibitors of sterol synthesis. An improved chemical synthesis of 26-oxygenated Δ8(14)-15-ketosterols having the 25R configuration
  作者：Abdul U. Siddiqui、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90072-8

  日期：1994.5

  14 and 5 beta-delta 8,14 isomers in a 5:1:1 ratio. Epoxidation of the crude diene mixture with m-chloroperbenzoic acid, followed by hydrolysis in acetone containing concentrated HClO4 (0.1%) gave (25R)-3 beta,26-diacetoxy-5 alpha-cholest-8(14)-en-15-one (VIII), accompanied by numerous minor byproducts, including the 5 alpha,14 beta-delta 7, 5 alpha, 14 beta-delta 8 and 5 beta,14 beta-delta 8 isomers

  （25R）-3 beta，26-Dihydroxy-5 alpha-cholest-8（14）-en-15-（I）由（25R）-3 beta，26-diacetoxycholesta-5,7-分四步合成二烯（III），总收率30％。在-60°C下于氯仿-二氯甲烷中用HCl将III异构化，得到（25R）-3 beta，26-diacetoxy-5 alpha-cholesta-7,14-diene和5 alpha-delta 8,14和5 beta-比例为5：1：1的δ8,14异构体。将粗制二烯混合物与间氯过苯甲酸环氧化，然后在含有浓HClO4（0.1％）的丙酮中水解，得到（25R）-3 beta，26-diacetoxy-5 alpha-cholest-8（14）-en-15- （VIII）伴随着许多次要的副产物，包括VIII的5α，14β-δ7、5α，14β-δ8和5β，14β-δ8异构
• Novel intermediates and an improved process for producing the compound (3 beta, 5 alpha)-3-hydroxycholest-8(14)-en-15-one
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0335106A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  An improved process for the large scale pro­duction of the compound (3β,5α)-3-hydroxycholest-8(14)-­en-15-one is described and two new compounds which have utility as intermediates in synthetic routes to the subject compound are disclosed.

  本论文描述了一种大规模生产 (3β,5α)-3-羟基胆甾烷-8(14)-烯-15-酮化合物的改进工艺，并公开了两种新化合物，这两种化合物可作为合成该化合物的中间体。
• Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141
  作者：Woodward et al.

  DOI：——

  日期：——
• Improved preparation of (3.beta.,5.alpha.,14.alpha.)-3-hydroxy-14-methylcholest-7-en-15-one. Synthesis of ergostenone and 20.alpha.-(hydroxymethyl)pregnenone analogs
  作者：Roland E. Dolle、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/jo00371a025

  日期：1986.10
• JPH01283299A
  申请人：——

  公开号：JPH01283299A

  公开（公告）日：1989-11-14