2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol
• 英文别名: 2,9,10-trimethoxy-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: RHZVCEPBBWCOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol 在 碘 、 potassium acetate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以141 mg的产率得到盐酸药根碱
  参考文献：
  名称：

  异喹啉类生物碱小ber碱，黄连碱和麻疯子碱合成的统一策略

  摘要：

  抗菌生物碱小ber碱，黄连碱和麻风树碱的总合成已通过一条统一的路线通过四个步骤完成。该策略的关键步骤是有效的分子内Friedel-Crafts烷氧基烷基化反应，该反应在氧化后建立了这些天然产物的异喹啉鎓核心。在本文中，描述了这种合成策略的设计和开发，该合成策略使得迄今报道的这些生物碱的最短和最有效的合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01702
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉类生物碱小ber碱，黄连碱和麻疯子碱合成的统一策略

  摘要：

  抗菌生物碱小ber碱，黄连碱和麻风树碱的总合成已通过一条统一的路线通过四个步骤完成。该策略的关键步骤是有效的分子内Friedel-Crafts烷氧基烷基化反应，该反应在氧化后建立了这些天然产物的异喹啉鎓核心。在本文中，描述了这种合成策略的设计和开发，该合成策略使得迄今报道的这些生物碱的最短和最有效的合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01702

文献信息

• High in vitro and in vivo antitumor activities of luminecent platinum(II) complexes with jatrorrhizine derivatives
  作者：Qi-Pin Qin、Bi-Qun Zou、Zhen-Feng Wang、Xiao-Ling Huang、Ye Zhang、Ming-Xiong Tan、Shu-Long Wang、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111727

  日期：2019.12

  Two highly active anticancer Pt(II) complexes, [Pt(Jat1)Cl]Cl (Pt1) and [Pt(Jat2)Cl]Cl (Pt2), containing jatrorrhizine derivative ligands (Jat1 and Jat2) are described. Cell intake study showed high accumulation in cell nuclear fraction. Pt1 and Pt2 exhibited high selectivity for HeLa cancer cells (IC50 = 15.01 ± 1.05 nM and 1.00 ± 0.17 nM) comparing with HL-7702 normal cells (IC50 > 150 μM), by targeting

  描述了两种含有麻疯草碱衍生物配体（Jat1和Jat2）的高活性抗癌Pt（II）复合物，[Pt（Jat1）Cl] Cl（Pt1）和[Pt（Jat2）Cl] Cl（Pt2）。细胞摄入研究表明，细胞核部分中存在高积累。通过靶向p53和端粒酶，与HL-7702正常细胞（IC50> 150μM）相比，Pt1和Pt2对HeLa癌细胞具有高选择性（IC50 = 15.01±1.05 nM和1.00±0.17 nM）。含有Jat2配体的Pt2更有效，并显示出对端粒酶的高选择性。在1.00 nM的低剂量下，它也引起线粒体和DNA损伤，亚G1期阻滞和高细胞凋亡率。Pt2的HeLa肿瘤抑制率（TIR）为48.8％，甚至高于顺铂（35.2％）。此外，Pt2显示绿色发光特性和有效的端粒酶抑制作用。